До 20 мл олеума і порційно додають 10г 10-карбоксіметілен - 9-акріданона протягом 40 - 60 хвилин при постійному перемішуванні, таким чином щоб температура реакційної суміші не перевищувала 40 єС. Після повного розчинення 10-карбоксіметілен - 9-акріданона, реакційну суміш нагрівають при 90 ? С протягом 30 хвилин.
Потім реакційну суміш виливають в 100 мл оцтової кислоти і охолоджують до кімнатної температури. Фільтрують, осад багаторазово промивають оцтовою кислотою і ацетоном. Осад віджимають і сушать в сушильній шафі при 90 єС. Продукт являє собою дрібнокристалічний порошок жовтого кольору. Плавиться з розкладанням при 278 - 280 єС. Вихід 8,1 г 50%. ІЧ-спектр (КBr), см - 1 (див. додаток А, рисунок А.10): 3426,61-2856,05 см - 1 (ОН,=С-Н, СН), 1747,98 см - 1 ( > С=О), 1585,11-1483,65 см - 1 (С-С аром.), 1134,27-1108,73 см - 1 (S=О).
3.8 Сульфірованіе 10-карбоксіметілен - 9-акріданона в концентрованої сірчаної кислоти
Суміш 20 г 10-карбоксіметілен - 9-акріданона і 40 мл концентрованої сірчаної кислоти нагрівають протягом 4 годин при температурі 150 єС. По закінченні процесу в реакційну суміш (охолоджену до кімнатної температури) додають 190 мл оцтової кислоти, при охолодженні суміші випадає осад від жовтого до коричнево-оранжевого кольору, який фільтрують і промивають 160 мл оцтової кислоти і 90 мл ацетону. Продукт сушать у сушильній шафі при 90 ? С з примусовою циркуляцією повітря.
Плавиться з розкладанням при 278 - 280 єС.
Вихід 65%.
ІЧ-спектр (КBr), см - 1 (див. додаток А, рисунок А.11): 3400,00 - 2362,67 см - 1 (OH, CH), 1738 см - 1 (C=O Карбокси.), 1620 см - 1 (> C=O акр.), 1586 - 1500 см - 1 (С=С), 1217,52 - 1031 см - 1 (S=O).
3.9 Ефіри 2-сульфо - 10-карбоксіметілен - 9-акріданона
Для отримання децилового ефіру сульфокислоти 10-карбоксіметілен - 9-акріданона суміш 30 мл децилового спирту і 2 г 2-сульфо - 10-карбоксіметілен - 9-акріданона нагрівають протягом 5 - 6 годин (до зникнення в хроматограмме плями відповідного 10-карбоксіметілен - 9-акріданону). Після чого відганяють надлишок спирту у вакуумі. Випав осад темно-оранжевого кольору фільтрують і промивають 30 мл ацетону, сушать в сушильній шафі при 90 ? С з примусовою циркуляцією повітря.
Вихід: 55%.
За аналогічною методикою отримували бутиловий і октіловий ефіри сульфокислоти 10-карбоксіметілен - 9-акріданона. ІЧ-спектр (КBr), см - 1 (див. додаток А, малюнки А.12-А.14):
· бутиловий ефір 2-сульфо - 10-карбоксіметілен - 9-акріданона: 3433,46 - 2927,25 см - 1 (CH), 1745,29 см - 1 (> C=O сл . еф.), 1622,22 см - 1 (> C=O акр.), 1196,77 - 1046,36 см - 1 (S=O);
· октіловий ефір 2-сульфо - 10-карбоксіметілен - 9-акріданона: 3434,01 - 2857,10 см - 1 (OH, CH), 1748,10 см - 1 (> C= O сл. еф.), 1615,98 см - 1 (> C=O акр.), 1582,05 - 1484,13 см - 1 (CC), 1140,29 - 1017,68 см - 1 (S= O).
· дециловий ефір 2-сульфо - 10-карбоксіметілен - 9-акріданона: 3433,61 - 2856,05 см - 1 (CH), 1747,98 см - 1 (> C=O сл . еф.), 1617,05 см - 1 (> C=O акр.), 1585,11 - 1483,65 см - 1 (CC), 1134,27 - 1022,60 см - 1 (S=O) .
Характеристик...
