Державна освітня установа
вищої професійної освіти
В«Челябінський Державний УніверситетВ»
Кафедра хімічної технології та обчислювальної хімії
Реферат
на тему:
В«Будова та основні властивості ароматичних гетероциклівВ»
Виконала: студентка групи Х-403
Аскарова Жанна
Челябінськ, 2011
гетероциклічних називають з'єднання з замкнутим ланцюгом, що містить, крім атомів вуглецю, атоми інших елементів. Будь атом, здатний утворити, принаймні, дві ковалентні зв'язку, може брати участь в утворенні кільця. Елементи, які беруть участь разом з вуглецем в освіті циклу, називають гетероатомами. Найбільш добре вивченими і широко поширеними є циклічні сполуки кисню, сірки та азоту. p align="justify"> Гетероцикли можуть містити три, чотири, п'ять, шість і більше число атомів у циклі. Також як і карбоциклічні з'єднання, п'яти і шестичленні гетероцикли найбільш стійкі. Число можливих гетероциклічних систем дуже велике за рахунок великого числа варіантів взаємного розташування гетероатомів в циклі і існуванню гетероциклів з конденсованими ядрами. p align="justify"> Гетероциклічні сполуки широко поширені в природі - це вітаміни, алкалоїди, пігменти, компоненти ДНК і РНК, ферментів і багато інших.
Ароматичні гетероцикли являють собою плоскі циклічні системи, що містять замість одного або декількох атомів вуглецю атоми кисню, сірки, азоту. Ароматичними їх називають внаслідок того, що вони задовольняють всім критеріям, властивим будь ароматичної системі, а саме:
система є циклічною;
цикл є плоским;
мається пару по всьому циклу, тобто можливість безперешкодної делокалізації будь-якого з p-електронів по всій системі, завдяки наявності негібрідізованних р-орбіталей;
число делокалізованних p-електронів, що беруть участь у сполученні, відповідає, згідно з правилом Хюккеля, прояву ароматичних властивостей, а саме, одно 4n +2, де n - будь-яке натуральне число, включаючи 0.
Серед ароматичних гетероциклічних сполук найбільш широко поширені і, відповідно, становлять найбільший інтерес 5 - і 6-членні гетероцикли, що мають у своєму складі азот, сірку і кисень, а також ці ж системи, конденсовані з бензольні кільцем .
До найпростіших пятичленним ароматичним гетероцикли з одним гетероатомом відносяться фуран тиофен і пірол:
В
У їх молекулах шість p-електронів (чотири електрона двох-зв'язків і два електрони гетероатома, що не витрачених на освіту зв'язків) утворюють кільцеву сп...
