Москві, а нових полків ще не встиг зібрати. Отримавши ці відомості, Ольгерд тут же пішов на Москву. Щоб не дати противнику стройового лісу з якого легко наробити щитів, сходів і прикмети, а також не залишити ворогові готового житла на випадок облоги москвичі спалили посади. Ольгерд зрозумівши, що відразу кремль не взяти на четвертий день зняв облогу. Однак йдучи литовці грабували і спалювали все, що не могли понести. Літописець записав, що подібного розорення на Москві не було з навали Батия.
У Москві не мали наміру прощати провину російських підбурювачів і союзників Ольгерда, які доклали руку до спустошення її земель. Влітку 1369 Дмитро Іванович послав московський і волколамскіе полки «карати» великого князя смоленського Святослава Івановича. Положення Смоленського князівства було незавидне: хотілося жити в світі з Москвою, але Ольгерд не раз примушував його князів діяти в своїх інтересах. У тому числі і ходити на Москву. За участь Святослава Івановича смоленського в поході на Москву митрополит Олексій наклав на Святослава відлучення від церкви. Того ж літа велике військо пішло і на Брянськ, старовинний доля Смоленського князівства, але вже більше десяти років їм управляли ставленики Ольгерда. Прийшла черга Тверського князівства. Але він спробував попередити події і відправив до Дм?? трію Івановичу свого єпископа Василя (за скаргами Кашинський князів, ображатися тих хто, не угодний Михайлу тверскому.). Проте у відповідь на свої промови єпископ заслужив лише докори від митрополита в тому, що він малодушно тримає у всьому бік сильнішого і творить неправедний суд. З цим і був відпущений єпископ. І тут же Дмитро Іванович відправив у Твер послів з оголошенням Михайлу, що миру між ними відтепер немає. Останній 23 серпня відправляється за допомогою до Литви. У той же день москвичі почали війну. 1 вересня бойові дії очолив Дмитро Іванович. 7 вересня московські полки беруть р Зубців і грабують волості.
У цей час «замятня» в Орді призвела до того, що російські князі перестали боятися ординських ханів. Тому коли Михайло з татарським послом Сари-покою повернулися на Русь, то виявилося, що Дмитро Іванович перекрив нерльскій водний шлях, що веде з Твері у Володимир, щоб не допустити Михайла до великого князювання. Доброзичливці Михайла попередили його про пости, і товариський князь рятується в Литві. Там йому вдається отримати допомогу Ольгерда, і 26 листопада останній починає новий похід. 6 грудня литовський князь підступає до Москві з тими ж союзниками і знову не наважується її осадити. Правда, під Москвою затрималися вже не на три, а на вісім днів.
До нової Літовщина Москва вже була готова: і розвідка попередила, і прикордонні міста були захищені. Три дні Ольгерд втратив, намагаючись взяти Волок Ламский, і в результаті втратив одне зі своїх улюблених переваг - раптовість нападу. Та й відчуття було таке, що Ольгерда заманюють у пастку: сильні раті в Москві і у Перемишля, в тилу - володскіе і Можайського полки, та ще за Окою збиралися полки Олега Івановича рязанського і Володимира Дмитровича Пронського. Злякавшись численних ворогів, Ольгерд спробував примиритися з Дмитром Івановичем: він послав Московському князеві послів. Відповідь московського князя боляче кольнув самолюбство Ольгерда: Москва відкладала питання про вічний мир і була згодна лише на перемир'я до Петрова дня (тобто на півроку).
Примирення з Литвою було скріплене шлюбом двоюрідного брата московського князя Володимира Андрійовича на дочці Ольгерда Олені на початку 1372, незабаром після повернення з Орди Дмитра Івановича.
Але й Дмитру Івановичу необхідно було відправитися в Орду. Він не був там вже 10 років, а Мамай між тим набирав силу, і не рахуватися з ним було вже небезпечно. Могутній темник вже починав гніватися на неслухняного улусниками. 15 червня 1371 Дмитро Іванович вирушив до Мамаю. До Оки проводив його митрополит Олексій.
В Орді Дмитро Іванович «многі дари і Великого обіцянки подавал' Мамаю і царіцам' і князем ', щоб князювання не от'нялі». Цього цілком вистачило, щоб повернути прихильність темника і ярлик на велике князювання. Визнання ординського суверенітету дорого обійшлося Дмитру Івановичу: упав його престиж, оскільки він «Прийди Йзь Орди зй багатьох боржників, і бишеть від нього по містах тягар Данна велика людем '».
Тим часом 12 червня 1372 товариський князь разом з Ольгердом знову пішов воювати Москву. Однак цей похід виявився ще невдаліше попередніх. Противники зустрілися біля Любутска. Швидкою атакою москвичі розбили сторожовий полк литовської раті, і Ольгерд відступив за яр. По інший бік встало московське військо. Той, хто зважився б атакувати, знайшов би могилу на дні яру. Ольгерду, щоб не потерпіти ганьби поразки, довелося укласти з Дмитром Івановичем світ. Це була остання Літовщина.
У...