льдера з орто-ксілілена і циклопентил-4-ен-1 ,3-діону/1 /. В
В
При окисленні Інду пероксидом водню або трет-бутілгідропероксідом, в якості основного продукту отримують Інду-1-он, індандіону виходить лише як домішка/2 /.
В
В
1.2.Фізіческіе і хімічні властивості.
В
індандіону існує у двох формах:
1,2-індандіону (I) - жовті кристали з Т. пл. 95 В° С; добре розчинний у киплячій воді. p> 1,3 - індандіону (II) - безбарвні або жовтуваті кристали з Т. пл. 129-130 В° С/3 /. p> енольними форма характеризується сполученням і негативним частковим зарядом на 2-му атомі вуглецю і тому атомі кисню, який не пов'язаний з воднем (тобто, будь-який з двох). Аніон ж індандіону - це сполучена 6?-Електронна система, негативний заряд делокалізірован. Згідно приблизними розрахунками за методом МО Хюккеля найбільша електронна щільність після обох атомів кисню знаходиться знову-таки на 2-му атомі вуглецю. Це обумовлює багато його хімічні властивості. <В
Загальні властивості для дикетонов.
Енолізація - у воді pKе = 5,6, це відповідає двом відсоткам Енола. У різних розчинниках Kе різна зважаючи різних ефектів сольватірованія для OH-і CH-кислот. Дикетони з п'ятичленних циклом менш енолізірованни, ніж подібні з'єднання з шестичленних циклом - ймовірно, через неможливість освіти стабілізуюча водневого зв'язку в енолят. <В
В В
Виходить продуті C-, і O-приєднання, але в основному реакція йде, мабуть, по 2-му атому вуглецю. Це, однак, залежить також від розчинника і концентрації речовин. Реакція відбувається з енольної формою або аніоном. Наприклад, при бромуванні можна отримати 2-броміндан-1 ,3-діон або 2,2-діброміндан-1 ,3-діон/4 /. <В
В
Реакція нітрування проходить легко з утворенням 2-нітроіндандіона - сильної кислоти. C-електрофіли зазвичай реагують з аніоном дикетонами. Продукти реакції з альдегідами - зазвичай біс-продукти. p> Як приклад ацилирования можна навести реакцію з 1,1-діфенілацетоном, якій можна отримати родентицид 2-діфенілацетіліндан-1 ,3-діон (діфацінон або діфенадіон)/5 /.
В В
В
В якості інших електрофільних реакцій приєднання можна згадати галогенирование, сульфування, азосполучення, нітрозу...
