Ладога, Русса, Дем'ян, Порхов, Високий, Кошкін-місто, Кур-місто, Торжок, та новгородської ж землі місто Холм ... У всякому разі, не заперечуючи давності існування Холма, необхідно відзначити, що історія міста більш і достовірними фактами стає богатою лише з часу царювання Іоанна IV Грозного, т. е. за останні 300 років. У 1568 і 1569 Пагорб постраждав від морового пошесті і від пожеж. За записом часів Бориса Годунова, складеної в 1596 р, за царським повелінням, князем Дмитром Друцький і Григорієм Нащокіним, видно, що через 20 років після війни з Баторієм Холм мав 103 двору і 157 чоловік чоловічого населення.
Велика Вітчизняна війна вписала героїчну і в той же час трагічну сторінку в історію старого російського міста. Пагорб був окупований німецько-фашистськими військами 2 серпня 1941 Починаючи з 18 січня 1942 і аж до звільнення Холма 21 лютого 1944, тут розгорнулися запеклі наступально-оборонні бої, в ході яких Холм був повністю зруйнований. На жаль, історично сформований архітектурний вигляд міста втрачений назавжди, з колишніх споруд уціліли тільки три будівлі. До нашого часу збереглася лише загальна планувальна структура історичного міста, закладена ще генпланом 1778
Напередодні Великої Вітчизняної війни в Пагорбі проживало 6 тис. чоловік. У Холмі було 5 шкіл, педучилище і школа медсестер, бібліотека і кінотеатр. Працювали шкіряний, крохмалопаточний, цегельний заводи, ліспромгосп і льонозавод, продукція яких розходилася далеко за межі району.
У перші дні війни в діючу армію було мобілізовано більше шести тисяч жителів району. Призовна комісія, що засідала на другому поверсі Будинку оборони, працювала майже 24 години на добу. На початку липня 1941 німецький наступ було зупинено на підступах до району на півтора-два тижні, завдяки чому частина колгоспного добра пішла на потреби армії. Наприклад, вівці і свині і частина великої рогатої худоби здавалися військовим частинам за чековими вимогами в рахунок мясопоставок. Для потреб армії були забрані майже всі коні. Залишившись худобу евакуйований в Горьківську область.
Холм опинився на стику двох стратегічних напрямків: Московського і Ленінградського. Цим і визначилася його подальша доля в історії Великої Вітчизняної війни.
З початком Великої Вітчизняної війни з'єднання Північно-Західного фронту, створеного на базі Прибалтійського Особливого військового округу, прикриваючи стратегічне Ленінградське напрямок, розгорнули на території Естонії, Литви та Латвії наполегливі бої з німецько-фашистськими військами групи армій laquo ; Північ під командуванням фельдмаршала фон Лееба.
У 1941 р військам Північно-Західного фронту не вистачало сил, щоб відбити удари противника і закріпитися на рубежі Західної Двіни. З важкими боями вони відступали по розбіжним напрямками: 8 армія - в Естонію, 27 армія - на схід, до річки Велика, 11-я - в район Невеля. 6 липня передові частини противника захопили Острів, а 9 липня - Псков.
липня 1941, одночасно з настанням групи армій Північ з району Пскова, почалася Ленінградська оборонна операція. З цього часу німцям довелося зіткнутися з різко збільшеним опором. Контрудар радянських військ під сольці (з 14 по 18 липня 1941) змусив їх припинити наступ на Ленінград. Якщо в перші три тижні війни армії фон Лееба пройшли більше 500 км., То до кінця липня їм вдалося просунутися лише на 100 км.
Наприкінці липня 1941 противник підійшов до Пагорба. На підступах до міста, на створених руками городян оборонних рубежах почалися запеклі бої. Протистояли ворогові бійці 27-ї армії (командувач генерал-майор Н. Е. Берзарин) Північно-Західного фронту. Закріпившись на берегах річки Ловать, підрозділи 188-ї стрілецької дивізії та інші сполуки армії кілька днів стримували тут просування 2-го армійського корпусу 16-ї польової німецької армії Ернста фон Буша, зірвавши тим самим план гітлерівського командування перекинути 12-ю піхотну дивізію з-під Холма на південь. Командир артполку 188-ї стрілецької дивізії Є. Д. Смекалов писав: Гітлерівці, захопивши лівобережну, нижчу сторону, зосередили величезні сили для взяття міста. На світанку в десятках місць вони почали переправу. Ми їм дали наблизитися до середини річки, а потім з кулеметів і гвинтівок в упор всіх знищили. Фашисти знову намагалися переправитися через річку, але ми їх атаки відбивали. Кілька діб смерть билися радянські воїни за місто Холм .
Холм було окуповане фашистськими військами з 2 серпня 1941 по 21 лютого 1944 р .. За короткий термін завойовники перетворили місто на неприступну фортецю. На вулицях Холма з'явилися бетоновані зміцнення, Татіловская сторона покрилася мережею траншей і вогневих точок.
Як і в будь-якому іншому окупованому місті, фашисти стали насаджувати в Пагорбі новий порядок raquo ;. У Буди...
