А.Т. Болотов в 1795 році писав: В«Славна наша Лебедянський ярмарок була в сей рік якісно численна, і з'їзд на неї дворянства був превеликий; і коні були дешеві В». Найбільший розквіт Лебедянський ярмарків припав на початок-середину XIX століття, і це багато в чому зумовило історичну долю міста. Приблизно чверть обсягу продажів забезпечувалося кінної торгівлею: сюди наводилося 20-30 тисяч коней і продавалося більше половини. Ярмарки стимулювали не тільки поява скакового суспільства, але і пристрій регулярних господарських виставок, створення не менше відомого сільськогосподарського товариства і багато іншого.
Ідея відновлення скачок після майже двадцятирічної перерви, вперше виникла у небагатого і маловідомого тоді поміщика Павла Миколайовича Мяснова. У своїй книзі В«Про кінських ристаниях і скакових коняхВ» (1824) він доводив, що організація випробувань вкрай необхідна як засіб до поліпшення кіннозаводства в цілому, а в якості місця їх проведення пропонував Лебедянь, В«в центрі Російських заводів знаходиться В». 19 вересня 1825 під час Покровської ярмарку в Лебедяни відбулися перші скачки, організовані за передплатою групою молодих поміщиків і гвардійських офіцерів. Ініціатива належала Мяснову П.М. і його приятелям - П.С. Муравйову, Д.П. Воейкову і І.П.Петровскому. Був зорано скакового коло сохою, зрівняна в деяких місцях земля і вбиті два стовпи - виграшний і прапорний. Дружина Мяснова власноруч скроїли першу жокейських куртку і картуз їздцю. Успіх цих скачок змусив ініціаторів задуматися про їх регулярному проведенні. Підсумком стало створення у м. Лебедяни скакових Товариства під головуванням Миколи Олександровича Луніна. Статут суспільства визначав в основному організаційну сторону діяльності суспільства. Практичні ж умови проведення випробувань роз'яснювалися В«Правилами для скачок і їздцівВ». У них стверджувалося, що, В«скакати можуть узагалі всякої і на всякої коні, який б породи вона була, за винятком меринів В». Дистанції залежно від категорії коней були в 2,3,4 і 6 верст, а для випробувань рисистих порід коней дистанції суворо не встановлювалися. Діяльність організаторів випробувань практично відразу привернула величезну увагу коннозаводчіков і мисливців. З 1829 роки кількість дистанцій і призів збільшувалося, з'явилися нові приватні та імператорські призи. У 1832 році, завдяки організаторським зусиллям рязанських поміщиків А.М і Н.М Корміліцин, в Лебедяни стали проводитися і бігу. Перший розіграний в Росії приз для рисистих порід завоював п'ятирічний сірий жеребець Колдун. Далі на коло вийшов непереможний Бичок, народжений у заводі В.І.Шішкіна. Бичок втік без поразок у Лебедяни з 1833 по 1835, Виграв Імператорський приз і встановив трьома роками пізніше в Москві абсолютний рекорд на дистанції 3 версти - 5 хвилин 45 секунд!
У 1840 році вперше введений Імператорський приз для ваговозів в 286 руб. сріблом. Першим переможцем став п'ятирічний чалий жеребець Мог...