ля здоров'я навіть при прийомі щодо невисоких разових доз. p align="justify"> В основному барбітурати використовують тільки ті люди, у яких перемикачі встановлені в режим автоматичного саморуйнування. Вони завжди будуть популярні серед людей, настільки ненавидять себе і своє життя, що їх поведінка управляється необхідністю знищити саму можливість думки і самооцінки. br/>
Глава 2. Фармацевтична хімія похідних барбітурової кислоти
.1 Хімічна характеристика барбітуратів
Похідні барбітурової кислоти, або циклічні уреіди, на відміну від ациклічних уреідов представляють собою продукти взаємодії повного аміду вугільної кислоти (сечовини) з похідними малонової кислоти:
В
Оскільки в результаті конденсації утворюється замкнута циклічна система з двома атомами азоту (в положення 1 і 3), то барбітурати розглядають як похідні піримідину.
Снодійне дію барбітуратів вперше виявлено на початку XX ст. Е. Фішером і Ф. Мерінгом. У 1904 р. Е. Фішером отриманий барбитал. У наступні роки було синтезовано велике число барбітуратів і встановлено ряд закономірностей між їх хімічною структурою і дією на організм. p align="justify"> Структура молекул обумовлює особливості хімічних властивостей барбітуратів. Похідні барбітурової кислоти здатні проявляти лакто-лактамну таутомерію (за рахунок воднів імідний груп):
В
Лактімная або аци-форма обумовлює кислотний характер похідних барбітурової кислоти. У присутності гідроксид-іонів вони дисоціюють як кислоти і утворюють солі з металами:
В
Застосовувані в медичній практиці похідні барбітурової кислоти можна розділити на дві групи: барбітурати (лактамну форма) і натрієві солі барбітуратів (лактімная форма). Загальні формули можуть бути представлені таким чином:
В
Зазначена структура натрієвих солей була підтверджена в результаті досліджень ІЧ-спектрів цих сполук. Барбітурати - барбітал, фенобарбітал, Бензобарбітал (бензонал) і натрієві солі - барбітал-натрій, гексобарбітал-натрій (гексенал), тіопентал-натрій розрізняються за характером радикалів R1, R2 і R3:
В
.2 Синтез барбітуратів
Синтез похідних барбітурової кислоти складається з двох етапів. Спочатку отримують відповідний ефір малонової кислоти. На другому етапі синтезу здійснюють його конденсацію з сечовиною (у присутності алкоголята натрію в середовищі абсолютного спирту). p align="justify"> Барбітал отримують за схемою:
В
Для отримання фенобарбіталу в якості вихідного продукту беруть бензілхлорід, з якого синтезують діетиловий ефір фенілетілмалоновой кислоти. Останній потім конденсують з сечовиною:
В
З фенобарбіталу отримують Бензобарбітал, діючи бензоїлхлориду:
В <...
