МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ РФ
ДЕРЖАВНА АВТОНОМНОЕ освітніх закладах
ВИЩОЇ ОСВІТИ
«БАЛТИЙСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ІМЕНІ Іммануїл Кант»
хіміко - біологічного ІНСТИТУТ
Кафедра хімії
КВАЛІФІКАЦІЙНА РОБОТА
ДОСЛІДЖЕННЯ заміщення ТІОНІЛАНІЛІНА В ЯКОСТІ дієнового КОМПОНЕНТІВ Реакція Дільса - Альдера
за спеціальністю 020100 - хімія
Калінінград 2013
Зміст
Введення
1. Л ітературний огляд
1.1 Сульфамідні препарати
1.2 Реакції Дильса Альдерса
1.3 Спектрофотометрія інфрачервоного діапазону
1.4 Спектроскопія ядерного магнітного резонансу
2. Методика експерименту
2.1 Отримання п-нітротіоніланіліна
2.2 Отримання і виділення аддукта 1 п-нітротіоніланіліна і МІРЦ
2.3 Отримання і виділення аддукта 2 п-нітротіоніланіліна і б-пінена
2.4 Отримання і виділення аддукта 3 п-нітротіоніланіліна і в-пінена
2.5 Отримання і виділення аддукта 4 3-Карена і п-нітротіоніланіліна
.6 Отримання аддукта 5 п-нітротіоніланіліна з норборненом
.7 Отримання аддукта 6 п-нітротіоніланіліна з норборнадіeном
2.8 Синтез м-тіонілтолуідіна
2.9 Отримання аддукта 7 м-тіонілтолуідіна з норборненом
2.10 Отримання аддукта 8 м-тіонілтолуідіна з норборнадіeном
.11 Отримання і виділення аддукта 9 м-тіонілтолуідіна і МІРЦ
.12 Отримання аддукта 10 м-нітротіоніланіліна з норборненом
3. Результати експерименту та їх обговорення
3.1 Характеристика обладнання
3.2 Розгляд даних для аддуктов МІРЦ і п-нітротіоніланіліном
3.3 Розгляд даних для аддуктов п-нітротіоніланіліна і б-пінена
3.4 Розгляд даних для аддуктов п-нітротіоніланіліна і в-пінена
.5 Розгляд даних для аддуктов 3-Карена і п-нітротіоніланіліна
.6 Розгляд даних для аддуктов п-нітротіоніланіліна з норборненом
.7 Розгляд даних для аддуктов п-нітротіоніланіліна з норборнадіeном
3.8 Розгляд даних для аддуктов м-тіонілтолуідіна з норборненом
3.9 Розгляд даних для аддуктов м-тіонілтолуідіна з норборнадіeном
.10 Розгляд даних для аддуктов м-тіонілтолуідіна і МІРЦ
.11 Розгляд даних для аддуктов м-нітротіоніланіліна з норборненом
Основні підсумки і висновки
Бібліографічний список
Програми
Введення
У даній роботі проводився синтез сульфамідних препаратів нового типу отриманих реакцією циклоприєднання по Дільса-Альдера. Вибір вихідних речовин обумовлений їх досить високою реакційною здатністю в реакціях циклоприєднання з різними діенофіламі. На основі отриманих адуктів був синтезований ряд похідних.
Метою даної кваліфікаційної роботи є:
· Синтез сполук з прогнозованою структурою;
· Визначення будови отриманих сполук методами ІЧ та ЯМР спектроскопії.
Завдання:
· проведення синтезу в максимально м'яких умовах з метою зменшення утворення побічних продуктів;
· проведення реакцій з дотриманням принципів «Green Chemistry» [1,2];
· виділення та очистка цільових продуктів синтезу;
· проведення Фізико-хімічного аналізу;
· підтвердження структури отриманої речовини;
· обробка результатів.
Крім того, був проведений короткий літературний огляд, який містить опис механізму і кінетики реакції циклоприєднання по Дільса-Альдера, а також дані по вихідним терпінням і огляд фізичних методів дослідження, що застосовуються у ході роботи.
Порядок викладу матеріалу в даній роботі продиктований хронологічною послідовністю виконання робіт.
1. Літературний огляд
. 1 Сульфамідні препарати
Сульфамідні препарати - ефективні хіміотерапевтичні засоби, які першими стали систематично використовуватися для попередження і лікування бактеріальних інфекцій у людини. Спочатку, з моменту синтезу в 1908 р сульфаниламида, і до 1932 р дослідження цього класу з'єднань були пов'язані з хімією барвників. Для збільшення стійкості коричневого барвника хрізоідіна наприкінці 20-х - початку 30-х років фахівці фірми І. Г. Фарбеніндустрі (Німеччина) синтезували в чи...
