Реферат Органічна хімія

Контрольна робота № 1

1 Наведіть проекційні формули оптичних ізомерів сполук

В 

Визначте, число ізомерів і вкажіть, які з них є енантіомерами, а які - діастереомер.

Рішення

а). Число ізомерів - 2, обидва ізомери є по відношенню один до одного енантіомерами.

В 

б). Число ізомерів - 2, обидва - енантіомери

В 

в). Число ізомерів - 4. <В 

Пари енантіомерів: I і III, II і IV; пари діастереомерів: I і II, III і IV.

2 Наведіть механізм реакції радикального заміщення ( S R ) на прикладі бромування 2-метілпропан і циклогексану. Поясніть стійкість третинного радикала в порівнянні з вторинним і первинним

Рішення

Механізм бромування 2-метілпропан

В 
В 

Механізм бромування ціклогексанаость вільних радикалів визначається енергією їх утворення з алканів. Енергія, необхідна для освіти різних типів радикалів, зменшується в наступному порядку: СН3> первинний> вторинний> третинний. Якщо для утворення одного радикала потрібно менше енергії, ніж для утворення іншого, то це може означати тільки те, що у порівнянні з утворюється АЛКАНІВ один радикал містить менше енергії і більш стійкий, ніж інший (див. малюнок нижче):

В 

Абсолютне зміст енергії, наприклад, метильного і етільний радикалів порівнюється; просто кажуть, що різниця в енергіях між метаном і метильних радикалом більше, ніж між етаном і етільний радикалом.

3 Дайте визначення поняттю В«кислотностіВ» органічних сполук за Бренстеду-Лоурі і розташуйте в ряд за зростанням кислотних властивостей такі сполуки: фенол, пропантіол-1, пропіловий спирт, пропанова кислота, пропан, пропанамін-1.

Вкажіть вид і знак електронних ефектів замісників. Обгрунтуйте кислотні властивості зазначених речовин, виходячи з стабільності відповідних аніонів

Рішення

За теорією Бренстеда (Протолитических теорії) кислотність і основність сполук зв'язується з перенесенням протона Н. Кислота <-> Н + Підстава. Кислота і підстава утворюють сполучену кислотно-основну пару, у якій чим сильніше кислота, тим слабкішим поєднане їй підставу, і навпаки, чим сильніше підставу, тим слабкіше сполучена йому кислота. Наприклад, хлороводородная кислота сильніше, ніж оцтова кислота і відповідно ацетат-іон буде більш сильною основою, ніж хлорид-іон. Кислоти Бренстеда (протонні кислоти) нейтральні молекули або іони, здатні віддавати протон (донори протонів). Підстави Бренстеда - нейтральні молекули або нони, здатні приєднати протон (акцептори протонів). Кислотність і основність не є абсолютними, а відносними властивостями сполук: кислотні властивості виявляються лише у присутності основи; основні властивості тільки в присутності кислоти.

Більшість органічних сполук можна розглядати як кислоти, оскільки в них містяться поляризовані зв'язку атома водню з різними елементами (О, N, S, С). Органічні кислоти класифікують за природою кислотного центру:

ОН-кислоти: спирти, феноли, карбонові кислоти, сульфокислоти, гідроксикислоти, амінокислоти;

В· SH-кислоти: Тіоспирти, SH-містять амінокислоти та ін з'єднання;

В· NH-кислоти: аміни, іміни, гетероциклічні сполуки з атомом азоту;

В· СН-кислоти: вуглеводні, радикали гетерофункціональних сполук. p> Для кількісної характеристики кислотних властивостей використовується величина

pK a = - Lg K a ,

де К а - константа кислотності. Чим менше рК а , тим більше кислотність по Бренстеду. p> Якісної характеристикою кислотних властивостей може служити стабільність утворюється аніону. Сила кислоти визначається стабільністю аніону, що утворюється з цієї кислоти: чим стабільніше аніон, тим сильніше кислота. Стабільність аніону, у свою чергу, визначається характером розподілу негативного заряду аніона і залежить від ряду факторів:

1) природи атома в кислотному центрі (електронегативності і поляризуемости елемента);

2) характеру пов'язаного з кислотним центром органічного радикала (електроноакцепторні або Електронодонорні);

3) сольватаціонних ефектів.

Електронегативність має значення, коли порівнюється кислотність сполук, що мають однакові радикали і елементи кислотного центру, що відносяться до одного і того ж періоду періодичної системи Д.І. Менделєєва (тобто коли практично не змінюється поляризованість). Чим більш електронегативний є елемент у кислотному центрі, тим він більш здатний нести негативний заряд, і тим стабільніше утворюється аніон, і відповідно, сильніше кислота.

С-Н

кислота

N-H

кислота

О-Н

кислота