align=top>
S-H
кислота
О-Н
кислоти
З 2 Н 5 СH 2 в†ђ Н
пропан
Н
З 3 Н 7 N в†ђ H
пропанамін /Td>
З 3 Н 7 Про в†ђ Н
Пропіловий спирт
З 2 Н 5 S в†ђ H
Пропантіол-1
З 6 Н 5 Про в†ђ Н
фенол
З 2 Н 5 СОО в†ђ Н
оцтова кислота
рК а = 50
рК а ≈ 30
рК а ≈ 18
рК а ≈ 12
рК а = 10
рК а = 4,9
Кислотність сполук в ряду зліва направо збільшується.
У пропану, пропанаміна і пропилового спирту кислотність, зважаючи на відсутність електроноакцепторних груп у кислотоутворюючою частинки забезпечується виключно електронегативністю цієї самої частки.
У межах групи таблиці елементів Менделєєва стабільність аніонів зростає із збільшенням атомного номера елемента, оскільки збільшується обсяг електронних орбіталей, і створюється найкраща можливість для делокалізації негативного заряду. Тому пропантіол є сильнішою кислотою, ніж пропанол.
В
фенільні група (Бензольні кільце) володіє слабким негативним індуктивним ефектом і делокалізует утворився на атомі кисню негативний заряд по всьому бензольного кільця:
В
Аналогічно, для пропанового кислоти негативний заряд делокалізуется за системою сполучених зв'язків:
В
4 Поясніть, як змінюється основність у вказаному ряду сполук. Як практично можна підтвердити основність найсильнішого заснування цього ряду?
n -хлораніліни, метиламін, метілпропіламін, п-нітроанілін, анілін, дифеніламін
Рішення
На основність амінів впливають різні фактори: електронні ефекти вуглеводневих радикалів, просторове екранування радикалами атома азоту, а також здатність утворюються іонів до стабілізації за рахунок сольватації в середовищі розчинника. У результаті + I-ефекту алкільних груп основність аліфатичних амінів у газовій фазі (без розчинника) росте в ряді: первинні <вторинні <третинні. Проте в розчинах оснoвние властивості третинних амінів проявляються слабше, ніж у вторинних і навіть первинних амінів, оскільки три радикала створюють просторові перешкоди для сольватації утворюються амонієвих іонів. За цієї ж причини основність первинних і вторинних амінів знижується зі збільшенням розмірів і розгалуженості радикалів. p> Основність ароматичних амінів залежить також від характеру заступників в бензольному кільці. Електроноакцепторні заступники (-F,-Cl,-NO 2 і т.п.), а також фенільні група, зменшують основні властивості ариламіно порівняно з аніліном, а електронодонорні (алкіл,-OCH 3 ,-N (CH 3 ) 2 та ін), навпаки, збільшують. p> Основність амінів (у розчині) зростає в ряді:
дифеніламін <анілін <п-хлоранілін <п-нітроанілін <метиламін <метілпропіламін
Водні розчини аліфатичних амінів проявляють лужну реакцію, тому що при їх взаємодії з водою утворюються гідроксиди алкіламмонія, аналогічні гідроксиду амонію:
В
5 Встановіть будову вуглеводню З 5 Н 12 , при монобромірованіі якого утворюється третинний галогеноалкани. Шуканий вуглеводень не можна отримати за реакції Вюрца без побічних продуктів. Запишіть рівняння реакцій отримання цього вуглеводню гидрированием алкена і лужної плавкою солі карбонової кислоти
Рішення
Будова шуканого вуглеводню представлено нижче
В
Гідрування алкена
В
Лужна плавка солі карбонової кислоти
В
6 Вуглеводень З 6 Н ] 2 приєднує 1 моль Вг 2 , розчиняється в холодній концентрованій сірчаної кислоті, при гідруванні перетворюється в 2-метилпентан, а при окисленні перманганатом калію в кислому середовищі при нагріванні утворює серед продуктів реакції оцтову кислоту. Запропонуйте його структурну формулу. Напишіть рівняння перерахованих реакцій
Рішення
Будова вуглеводню
В
Приєднання брому
В
Розчинення в холодній концентрованої сірчаної кислоті
В
Гідрування
В
Окислення перманганатом калію
В
7 Встановіть будову вуглеводню З 6 Н 10 , якщо відомо, що він знебар...
