Федеральне агентство з освіти
Державне освітня установа вищої професійної освіти
Самарський державний технічний університет
Кафедра: В«Органічна хіміяВ»
ПОХІДНІ Ізоксазоліл
ОТРИМАННЯ, ВЛАСТИВОСТІ І ЗАСТОСУВАННЯ.
СИНТЕЗ 5-НІТРОБЕНЗІМІДАЗОЛА
Курсова робота
Виконав: студент
_________________
(підпис)
Керівник:
_________________
(підпис)
Робота захищена
"___" __________ 2007р. p> Оцінка _______ p> Зав. кафедрою: доцент, д. х. н.
_________________
(підпис)
Самара, 2007
Зміст
2
1. 3
1.1. Загальні 3
1.2. 4
2. Огляд літератури. Похідні ізоксазола ........................................... 5
2.1. Загальні відомості ................................................ .................................. 5
2.2. Регіо-і стереоконтроль в нітрілоксідном синтезі ізоксазоліл і 2-ізоксазолінов 5
2.2. Реакції модифікації похідних ізоксазола ................................... 11
2.3. Реакції модифікації похідних ізоксазола ................................... 14
2.3.1. Розщеплення підставами ................................................. .................. 14
2.3.2. Відновне розщеплення ізоксазоліл і 2-ізоксазолінов ..... 16
2.3.3.Восстановітельное розщеплення 2-ізоксазолінов в ОІ-оксікетони 17
2.3.4. Відновне розщеплення 2-ізоксазолінов в Оі-аміноспирти. 22
2.3.5. Відновне розщеплення ізоксазоліл .............................. 25
3. Методи 28
4. 29
Список 30
1. Введення
В
1.1. Загальні відомості
3,5-Діметілізоксазол - прозора від безбарвного до злегка жовтуватого кольору рідина. Зміст більш 98,0% вода менше 0,5%. Легко займистих речовин. p> 3,5-Діметілізоксазол - похідне ізоксазола. 1,2-оксазоліл - безбарвна рідина із запахом піридину, темп. кипіння 95,5 оС, обмежено розчинна у воді (1 мас. Ч. в 6 мас. Ч. води), добре розчинна в органічних розчинниках. Протоніруется сильними кислотами за атома азоту. p> Під дією підстав депротоніруется по атомам С-3 і С-5 з розривом зв'язку N-О і утворенням О±-кетонітріла. Володіє ароматичними властивостями. Для ізоксазола характерно електрофільне заміщення (нітрування, сульфування, галогенування) по атому С-4, для похідних ізоксазола - нуклеофільне заміщення по атомам С-3 і С-5. Алкілування ізоксазола протікає по атому N. Ізоксазол стійкий до дії окислювачів, крім КМnО4; відновлення призводить до розриву циклу по зв'язку N-О. Під дією світла ізоксазол і його гомологи ізомеризуються спочатку в ацілазіріни, потім у оксазоліл, наприклад:
ізоксазоліл отримують взаємодією гідроксил аміну з пропаргіловим альдегі...
