дом або його ацеталь. Похідні ізоксазола синтезують взаємодією гідроксиламіну з ОІ-дікарбонільних сполуками, а також циклоприсоединения N-оксидів нітрилів до алкинам, напр.: <В
1.2. Застосування
Похідні ізоксазола широко використовують в органічній хімії для отримання О±, ОІ-ненасичених кетонів, О±-кетонітрілов, гетероциклічних сполук, а також у синтезі лікарських засобів (наприклад, циклосерин, оксациліну, клоксациліну). Так, похідні ізоксазоліл застосовуються при лікуванні і профілактиці ревматоїдного артриту. p> Зростаючий інтерес до хімії похідних ізоксазола і до використання їх у синтезі природних сполук та їх аналогів, включаючи простаноїди, антибіотики, протипухлинні речовини, вітаміни, нуклеозиди та алкалоїди. Проте прогрес, досягнутий в цій галузі в останні роки, робить необхідним подальшу систематизацію інформації про отримання та хімічних перетвореннях ізоксазоліл і 2-ізоксазолінов. Освіта ізоксазольного циклу і його розщеплення відбуваються з певною регіо-і стереоселективності; синтези через похідні ізоксазола є стереоконтроліруемимі. Це дуже важливо в повному синтезі сполук, що мають кілька хіральних центрів.
2. Огляд літератури. Похідні ізоксазола
Загальні відомості
Гетероциклічні сполуки, які мають латентної функціональністю, широко використовуються в органічному синтезі. Дуже показові в цьому плані ізоксазоліл та їх 1,2-дігідропроізводние - 2-ізоксазоліни. Завдяки інтенсивній розробці В«нітрілоксіднойВ» технології вони є доступним і ефективним засобом побудови вуглецевого скелета органічних сполук різних класів. При цьому реалізація латентної функціональності ізоксазольного ядра шляхом розщеплення гетероциклу дає вихід до таких важливих сполукам, як р-дикетони, енаминокетонов, Енан, р-оксікетони, еноксіми, Y-аміноспирти та ін
Регіо-і стереоконтроль в нітрілоксідном синтезі ізоксазоліл і 2-ізоксазолінов
У синтезі природних сполук та їх аналогів похідні ізоксазола використовують для побудови і/або подовження вуглецевого ланцюга конструювання поліциклічної молекули, а також для функціоналізації олефінових фрагментів молекули. Стратегія ізоксазольного (нітрілоксідного) методу синтезу органічної з'єднання (або його фрагмента) складається з трьох етапів: 1) синтез гетероциклу I реакцією 1,3-диполярного циклоприсоединения нітрілоксіда II in situ (при дегідратації нітроалкана або дегідрохло-рірованіі хлориду оксима) до ненасичених з'єднанню; 2) модифікація молекули I введенням алкільних заступників або функціональних груп або в цикл, або в екзоцікліческое положення; 3) розкриття циклу, що приводить до біфункціональний похідному III. p> Перший етап - 1,3-диполярного циклоприєднання - може бути здійснений внутрімолеклярно (ненасичена зв'язок С-С - діполярофіл і нітрілоксід - диполь є частинами однієї молекули) і міжмолекулярної (гетероцикл формується з двох різних молекул - мо...
