АЛКАДІЄНІ
1. Номенклатура. Класифікація
Назви алкадієнів утворюються як похідні від назв відповідніх алканів при заміщенні суфікса -н закінченням -дієн , после Якого через Дефіс зазначаються локанті, тоб НОМЕРИ атомів карбону, з якіх почінаються подвійні зв Вў язки. При цьом головний ланцюг нумерують таким чином, щоб до нього входили Обидва подвійніх зв Вў язки, а атоми карбону, сполучені подвійнімі зв Вў язкамі, здобули найменші номери.
Для Деяк алкадієнів корістуються трівіальною номенклатурою, Наприклад:
CH 3
ВЅ
CH 2 = CH-CH = CH 2 CH 2 = C-CH = CH 2 CH 3 -CH = CH-CH = CH 2
Бутадієн-1, 3 2-Метілбутадієн Пентадієн-1, 3
(Дівініл) (ізопрен) (піперілен)
перелогових від взаємного размещения подвійніх зв Вў язків алкадієні поділяються на три групи:
-ізольовані , в якіх подвійні зв Вў язки в ланцюгу розділені одним чг декількома sp 3 -гібрідізованімі атомами карбону:
> C = CH-(CH 2 ) n -CH = C <, де n = 1,2,3 ...;
ізольовані алкадієні віявляють Хімічні Властивості, подібні до Звичайний алкенів з тією позбав різніцею, что у реакцію может вступаті не один, а два подвійніх зв Вў язки Незалежності один від одного;
-кумульовані алкадієні , в якіх Обидва подвійні зв Вў язки знаходяться поруч и належати одному атому карбону, Наприклад:
СН 2 = С = СН 2
Пропадієн (ален)
Цю групу алкадієнів часто назівають Альонова вуглеводнямі за дерло членом гомологічного ряду; аленові вуглеводні є нестійкімі Сполука, смороду Швидко ізомерізуються в алкіні, тому не мают самостійного значення;
-спряжені алкадієні , в якіх подвійні зв Вў язки розділені позбав одним s-зв Вў язком С-С:
В
> C = CH-CH = C <.
Саме спряжені алкадієні мают найважлівіше значення в органічному сінтезі.
2. Електронна будова спряжених алкадієнів
В
Спряжені Сполука з почерговім розміщенням подвійніх и одинарних зв Вў язків между атомами карбону в ланцюгу відрізняються за хімічними властівостямі від других ненасіченіх вуглеводнів, что зумовлюється наявністю електронного ЕФЕКТ спряження.
відмінюванні - це ВИНИКНЕННЯ єдиної ПЂ-електронної хмари внаслідок перекрівання негібрідізованіх р Z -орбіталей атомів карбону, Які одночасно утворюють подвійні та одінарні зв Вў язки С-С.
Найпростішім відмінюванні алкадієном є бутадієн-1, 3, в якому ВСІ Чотири атоми карбону перебувають у sp 2 -гібр...
