Реферат
Ароматичні вуглеводні
1. Номенклатура похідних бензолу
Похідні бензолу можна розглядати як продукти заміщення атомів водню алкільними радикалами або іншими групами. Монозаміщені бензоли не можуть мати ізомерів, тому що всі вуглецеві атоми бензолу еквівалентні. Навпаки, полізаміщених бензоли можуть існувати в декількох ізомерних формах, що розрізняються різним розташуванням заступників в кільці відносно один одного. У цих випадках атоми в ядрі нумерують таким чином, щоб старший заступник мав найменший номер.
В дизаміщених бензолу положення заступників часто позначають приставками - розрізняють орто -, мета - і пара -дизаміщені бензоли.
У тому випадку, коли монозаміщені бензол має прийняте правилами IUPAC тривіальна назва, воно використовується як основа для назви полізаміщених з'єднання.
Назви ароматичних радикалів, як і аліфатичних, утворюються з використанням суфікса - мул : для похідних бензолу основою є феніл (тому стара назва бензолу - фен):
2. Отримання похідних бензолу
ароматичний бензол Хюккель похідний
У промисловості ароматичні вуглеводні отримують з нафти або з кам'яного вугілля, при сухій перегонці якого поряд зі смолою і коксом утворюється газ, в 1 м 3 якого міститься близько 30 м. бензолу. Кам'яновугільна смола теж містить похідні бензолу.
Іншим способом великотоннажного синтезу похідних бензолу є дегидрирование циклоалканов і дегидроциклизация алканів.
У розробці цієї технології основний внесок зроблений російськими хіміками - Молдавським Р.Л., Зелінським Н.Д., Казанським Б.А.
Ацетилен перетворюються на похідні бензолу в процесі тримеризация при підвищеній температурі в присутності каталізатора активованого вугілля.
Лабораторні методи синтезу бензоідних вуглеводнів найчастіше зводяться до трансформації наявних заступників.
Так, ароматичні вуглеводні синтезують відновленням кетонів по Клемменсену або по Кіжнера-Вольфу. Перша реакція полягає в нагріванні карбонільного з'єднання з амальгованих цинком в кислому середовищі, друга - в лужному розщепленні відповідного гідразону.
Необхідні для цього ароматичні кетони можуть бути отримані за допомогою реакції ацилювання, наприклад, по Фриделю-Крафтс, дією на арен хлорангідриду карбонової кислоти в присутності кислот Льюїса.
Декарбоксилювання аренкарбонових кислот дозволяє видалити заступник з ароматичного ядра, перетворюючи з'єднання в вуглеводень.
Ця реакція протікає в присутності оксидів металів при нагріванні і полегшується, якщо в молекулі є електроноакцепторні заступники, наприклад, нітрогрупи.
Заміщені бензойні кислоти є доступними сполуками. Їх можна синтезувати різними способами, наприклад, окисленням алкилбензолов.
Гомологи бензолу можуть бути отримані з бензолу прямим алкилированием по Фрідерю_Кафсту. Недолік цієї реакції полягає в тому, що вона, по-перше, часто не зупиняється на стадії моноалкілір...
