ованія, а по-друге, не дозволяє отримати алкілбензоли з лінійною бічним ланцюгом.
Використовують так само реакцію Вюрца-Фіттега
3. Будова бензолу
Відомо, що гібридне стан атома вуглецю в молекулі у великій мірі визначає хімічну поведінку з'єднання. Так, алкани, утворені sp3-гібридними атомами вуглецю, інертні по відношенню до більшості реагентів. Виняток становлять вільні радикали. Похідні етилену мають схильність до приєднання електрофільних реагентів і вільних радикалів , що призводить до руйнування p-зв'язку і утворення більш стійких s-зв'язків. Водночас, деякі сполуки з подвійними зв'язками здатні до приєднання і нуклеофільних реагентів. Це в першу чергу відноситься до подвійного зв'язку a, b-ненасичених альдегідів і кетонів, нітрилів, b-нітростіролов, тобто тих сполук, в яких p-зв'язок сполучена з електроноакцепторні групою. Ацетилен можуть приєднувати як електрофільні, так і нуклеофільниє реагенти. Це пов'язано з тим, що в їх молекулах одночасно присутні як доступні електрони p-зв'язку, так і електронегативні атоми вуглецю.
Раніше було показано, що хімічні властивості просторово ненапружених циклоалканов майже не відрізняються від властивостей етану, пропану і т.д. Аналогічно, досить близьку реакційну здатність мають бутадієн і циклогексадієн. Однак, поводження циклічних сполук, скелет яких утворений виключно sp2-гібридними атомами, часто принципово відрізняється від властивостей їх лінійних аналогів. Прикладом сполук такого типу є бензол, а також його гомологи та похідні.
Своєрідність властивостей цих сполук змусило виділити їх в окремий клас ароматичних сполук. Походження цієї назви пов'язане з тим, що багато хто з представників ряду мають специфічний, часто приємний, аромат.
Бензол був відкритий англійським натуралістом М. Фарадеєм в 1825 році. Йому була приписана правильна формула С6Н6, однак дійсну будову молекули протягом довгого часу залишалося загадкою. Лише в 1865 році німецький хімік А. Кекуле запропонував циклічну формулу, що описує молекулу бензолу у вигляді плоского шестикутника, в якому кожен атом вуглецю пов'язаний з двома сусідніми С-атомами одинарної і подвійної зв'язками, а також має зв'язок з атомом водню.
Цією формулою ми користуємося і зараз, хоча вкладаємо в неї дещо інший зміст.
Ось, що написав сам Кекуле про встановлення формули бензолу:
«Я сидів і писав підручник, але робота просувалася погано, мої думки блукали десь далеко. Я підсунув крісло до каміна і задрімав. Знову атоми застрибали перед моїми очима. Цього разу малі групи атомів скромно залишалися на задньому плані. Мій уявний погляд, загострений повторенням таких видінь, міг тепер розрізняти структури більшого розміру в численних конформаціях, довгі ланцюги іноді тісно групувалися, всі вони вигиналися і поверталися подібно зміям. Але що це? Одна із змій захопила свій власний хвіст, і ця фігура закрутилася перед моїми очима, як би посміявся наді мною. Як від спалаху блискавки я прокинувся ... Залишок ночі я провів, обмірковуючи наслідок з моєї гіпотези. Навчимося мріяти і тоді, можливо, ми осягнемо істину »(1865)
Однак формула Кекуле узгоджувалась з даними експериментів. Було виявлено, наприклад, що можна отримати лише три ізомерних дизаміщених бензолу. Так, при мононітрованіі толуолу утворюється суміш лише трьох сполук: <...
