МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ РОСІЙСЬКОЇ ФЕДЕРАЦІЇ
Федеральне державне бюджетне освітня установа вищої професійної освіти
«Кубанського державного університету»
(ФГБОУ ВПО «КубГУ»)
Кафедра загальної, неорганічної хімії та інформаційно-обчислювальних технологій в хімії
ВИПУСКНА КВАЛІФІКАЦІЙНА (ДИПЛОМНА) РОБОТА
Дослідження комплексоутворення деяких похідних піперидину з b-циклодекстрином
Роботу виконав К.С. Шарапов
Науковий керівник
канд. хім. наук, доц. В.А.Волинкін ??
Краснодар 2013
Реферат
Дипломна робота: 57 стор., 26 рис., 16 табл., 53 джерела літератури.
Об'єкт дослідження: Комплексоутворення деяких похідних піперидину з?-ціклодекстріном.
Мета роботи: Метою даної роботи є вивчення складу і структури комплексних сполук включення? - циклодекстрину з похідними 4-етініл-піперидин - 4-олу.
У дипломній роботі проводиться аналіз структури і складу отриманих сполук методами ЯМР спектроскопії і квантово-хімічних розрахунків.
Представлені в роботі дані дозволяють зробити приблизні висновки про структуру комплексів.
супрамолекулярна хімія, ПОХІДНІ піперидин, анестетиків, Циклодекстрини, ДОСЛІДЖЕННЯ СКЛАДУ І СТРУКТУРИ, КОМПЛЕКС ВКЛЮЧЕННЯ, ЯМР СПЕКТРОСКОПІЯ, квантова хімія.
Введення
У зв'язку з активним розвитком супрамолекулярної хімії підвищений інтерес в даний час викликають молекулярні комплекси включення типу «господар-гість». Важливе місце серед речовин, здатних виступити в якості господаря комплексу типу «господар-гість» займають циклодекстрини (ЦД). Цією властивістю циклодекстрини володіють завдяки своїй будові: їх молекули мають гідрофільну зовнішню поверхню і наскрізну гидрофобную порожнину, за своїми розмірами можна порівняти з величиною багатьох органічних і неорганічних сполук. ЦД пов'язують молекулу «гостя» головним чином шляхом, так званих, гідрофобних взаємодій. Використання циклодекстринов в системах доставки лікарських препаратів, особливо сильнодіючих і токсичних - актуальна проблема в сучасній фармацевтичної хімії. Незважаючи на величезний арсенал наявних ліків, проблема вишукування нових високоефективних лікарських засобів залишається актуальною. Найбільш актуальною проблемою сучасної медицини є створення найбільш ефективного анальгетика, з мінімальним наркогенним потенціалом, так званого ідеального анальгетика. Найбільш відомими і перспективними є речовини на основі похідних піперидину.
В якості об'єктів ісследованіябилі обрані похідні піперидину, які виступають у ролі «гостей» у супрамолекулярних комплексах включення, і? - циклодекстрин є в цих сполуках молекулою «господарем». Ці сполуки становлять інтерес як нове високоефективне лікарський засіб, з мінімальним наркогенним потенціалом.
Перераховані вище обставини в сукупності дозволили сформулювати цілі та завдання даного дослідження.
Метою даної роботи є вивчення складу і структури комплексних сполук включення? - циклодекстрину з похідними 4-етініл-піперидин - 4-олу.
Були поставлені наступні завдання:
Отримати комплексні сполуки? - циклодекстрину з 4-етініл - 1-метил-піперидин - 4-олом, 1- (3-н-бутоксіпропіл) - 4-вінілацетилен - 4-бензоілоксіпіперідіном, 1- ( 2-етоксіетіл) - 4-етініл - 4-бензоілоксіпіперідіном.
Дослідити склад і структуру одержані комплексів методами ЯМР.
Провести порівняльний аналіз можливості координації з вищевказаними похідними? - циклодекстрину на підставі квантово-хімічних розрахунків рівноважної геометрії комплексів різного типу.
1. АНАЛІТИЧНИЙ ОГЛЯД
піперидин циклодекстрин комплексообразование
1.1 Комплекси включення. Циклодекстрини
З безлічі видів досліджених супрамолекулярних систем особливу увагу дослідників вже кілька десятиліть привертають циклодекстрини (ЦД). Останнім часом циклодекстрини, що представляють собою регулярно побудовані циклічні олігосахариди, знайшли найширше застосування в різних областях хімії, наприклад, супрамолекулярної хімії, тонкому органічному синтезі, в різних міждисциплінарних напрямках. Підвищений інтерес до Циклодекстрини обумовлений в першу чергу їх циклічною структурою і здатністю за рахунок внутрішньої порожнини утворювати численні сполуки включення з різноманітними гідрофобними «гостями». Серед інших достоїн...
