на киплячій водяній бані 16,7 г (0,045 моль) N-(2-бром-4-нітрофеніл) - 4-метілбензолсульфоаміда в 45 мл етилового спирту. До киплячого розчину доливали невеликими порціями гарячий спиртовий розчин дисульфіду натрію через вихідний отвір холодильника. За додаванні всього розчину дисульфіду реакційну суміш нагрівали 4:00 при постійному перемішуванні. Утворився розчин темно-коричневого кольору. Після цього колбу помістили в холодильник. До загусла суміші прилив 100 мл води і відфільтрували осад. Осад жовто-коричневого кольору. При внесенні продукту на прокаленной мідному дроті в полум'я пальника спостерігалося помаранчеве забарвлення полум'я, що свідчить про відсутність галогену у складі з'єднання. Вихід 52%, т.пл. 89 . ІЧ-спектор отриманого з'єднання представлений у додатку.
.4 Синтез 5-нітро-2-(п-толуолсульфоаміно) бензолсульфоброміда
В
До розчину 3,8 г (6 ммоль) ді [5-нітро-2-(п-толуолсульфоаміно) феніл] дисульфіду в 50 мл безводної оцтової кислоті додали 1,52 мл (30 ммоль) брому , при цьому бром відразу знебарвився і випав осад. Потім до розчину прилив 10 мл води і витримали суміш при кімнатній температурі і постійному перемішуванні 30 хв. Прилив до суміші 50 мл води, відфільтрували осад і промили його 50 мл води. Осад зеленувато-коричневого кольору. При внесенні продукту на прокаленной мідному дроті в полум'я пальника спостерігалося зелене забарвлення полум'я, що свідчить про наявність галогену у складі з'єднання. Вихід 70%, т. пл. 197 . ІЧ-спектор отриманого з'єднання представлений у додатку.
Висновок
Ацетиленові сульфони містять активовану потрійну і зв'язок, що дає велику різноманітність реакцій приєднань, що мають велику синтетичну корисність. Їх легко отримати за допомогою різних методів. Біологічна активність ацетиленових сульфонов мало вивчена, але цитотоксичну дію чиниться на пухлинні клітини і розщеплення їх ДНК дає передумови до створення протиракових препаратів на основі ацетиленових сульфонов та їх ізомерів. p align="justify"> На жаль, через недосконалість методик і нестачу часу отримати 4-нітро-2-(фенілетінілсульфоніл) анілін не вдалося.
Література
1. Wuts, Peter G.M. Greenes protective groups in organic synthesis. - 4th ed. /Peter G.M. Wuts, Theodora W. Greene/A John Wiley & Sons, Inc. - 2007. p>. Back T.G. The chemistry of acetylenic and allenic sulfones// Tetrahedron. -2001.-V. 57.-P. 5263-5301. <
. Хімія і медицина: тези доповідей VIII Всеросійської конференції з міжнародною участю. - Уфа: АН РБ, Гілем. - 2010. - С. 231 ISBN 978-5-7501-1124-4
