ія знову відправила Річарда Ченслера в Московію. З ним були два агенти - Річард Грей і Джордж Кіллінгворт. Метою їхнього посольства стало розширення торговельної діяльності. У королівській грамоті, призначеної Івану IV, містилося прохання надавати заступництво у налагодженні відносин між двома країнами. Цього разу російський цар надав їм ще більші торгові привілеї.
Військові невдачі в боротьбі за Ливонские землі змусили Івана Грозного задуматися про військово-політичному союзі. У листопаді 1567 цар доручив англійському послу А. Дженкинсона передати королеві Єлизаветі доручення, в якому містилося наступне: «Щоб між її королівською величністю і їм були вічна дружба і любов, які будуть початком для подальших переговорів», щоб обидва монарха «були за одне з'єднані (проти всіх своїх ворогів); тобто, щоб її величність була другом його друзів і ворогом його ворогів і також навпаки, і щоб Англія і Росія були у всіх справах заодно ». Іван IV очікував насамперед технічної підтримки. Він сподівався на те, що отримавши зброю з Англії, у нього з'явиться можливість виграти Ливонську війну. Запрошення кваліфікованих майстрів було другим питанням, цікавили російського царя після укладення політичного союзу.
Крім того Іван Грозний просив притулку в Англії, в тому випадку, якщо виникне загроза внутрішньої смути, обіцяючи надати аналогічну можливість англійській королеві. І так як цього не сталося, то російський цар став домагатися скріплення союзу між державами за допомогою свого шлюбу з англійською королевою Єлизаветою. Проте основним завданням англійська сторона бачила зміцнення для своїх купців безмитної торгівлі та інших пільг: «Допомоги у всяких претензіях до російського уряду, захищати їх інтереси, коли відкривалися якісь непорядні операції з грошима і товарами».
Династичні переговори велися таємно, коло посвячених людей був дуже вузьке. І відносини ускладнилися в той момент, коли цареві було відмовлено у шлюбі з англійською королевою, а замість Дженкинсона, якому було доручено настільки важливе доручення, на переговори прибув новий людина Томас Рандольф.
Однак цар не залишив своїх задумів і скоро зробив нову спробу укладення союзу. Розраховуючи на допомогу англійської королеви, влітку 1569 Іван Грозний підтвердив колишні привілеї Московської компанії і надав нові. Англійцям було дозволено вести транзитну торгівлю через Росію до Персії, шукати залізну руду у Вичегді і переплавляти монету в Москві, Новгороді і Пскові. Практично рік тривали переговори, але Єлизавета I так і не бажала давати позитивної відповіді. Іван незадоволений ухильними відповідями став вживати рішучих заходів щодо Московської компанії. У 1571 році вона позбавлялася прав безмитної торгівлі та торгівлі зі Сходом. Частина її майна була конфіскована. У результаті в англо-російських відносинах намітилося ще більше охолодження.
Тимчасове охолодження у відносинах Англії та Московської держави було недовгим. Наприкінці 70-х - початку 80-х років XVI ст. помітно погіршилося військовий стан Московії. Поляки захопили Полоцьк, шведи вторглися в Новогородської землю. Крайня потреба бойових припасах змусила царя відновити переговори з англійцями. З проханням про термінову військову допомогу був відправлений Горсей Джером.
Як вже було зазначено, Іван IV протягом свого правління, і особливо під кінець свого життя, прагнув до союзу з Англією. Ведення справ «прийняло форму проекту англо-російського союзу проти Польщі». Закріпити даний союз російський цар бажав не тільки своєю одруженням на самій королеві, але й одруженням на племінниці королеви Єлизавети Мері Гастінгс. Для переговорів до Англії був відправлений російський посол Ф.А. Писемський, в завдання якого входило дізнатися ставлення англійського двору до задуму Івана IV, проте він не повинен був давати ніяких зобов'язань.
У відповідь англійська сторона відправила своє посольство, яке очолював Джером Боус. Основним завданням посланника було не бажання дізнатися більше про гарантії відносно потенційної нареченої, розширити торгові привілеї Московської компанії. Обидві сторони так змогли добитися поставлених цілей.
Після смерті Івана Грозного на російський престол вступив його син Федір Іванович. До всіх государям відправили послів, щоб донести до них цю звістку. 14 травня 1584 відповідну грамоту вручили все ще знаходився в Росії Боуса. У посланні говорилося, що цар просить королеву Єлизавету бути і з ним у дружніх відносинах як вона була з його батьком. Цар обіцяв зберегти колишні вигоди для англійських купців, в той же час просив, щоб англійська королева дозволила московським купцям торгувати в Англії і з іншими державами через Англію. Також цар звертався з проханням до Єлизавети не перешкоджати іншим іноземним купцям, які постачали в Росію свої товари, і пропускала майстрі...
