бою згрішила ... ». Похоронну «причетов» нагадують і слова Олени Іванівни: «Краще ми було під ногами твоїми, государя мого, умерети ...». Її листи залишаються блискучим прикладом того літературної майстерності, яке російські письменники XV в. виявляли навіть у чисто дипломатичному листуванні.
Велика княгиня дійсно доклала зусиль для встановлення миру між Москвою і Литвою. Вона спробувала схилити батька перший піти на укладення миру і «зупинити кровопролиття» і писала в одному з листів: «Король його милість і матка його, та брати його короля, і зяті яго і сестри, і панове рада його, і вся земля його, вси сподіватися, що з мною з Москви до Литви прийшло все добре, вічний мир, любов кровна, дружба, допомогти на поганство; інонинечі, государю отче, бачать вси, що з мною все хвацько до них вийшло ».
Світ був відновлений в 1503 р Листування Івана III з дочкою стала інтенсивніше, але в епістолярних зверненнях Олени до батька сталася разюча зміна: «Служебниць і дівка», які не наважувалися раніше кроку ступити самостійно, не запитавши ради батька, боявшаяся без його благословення навіть «змінити одяг», поступово перетворилася на впевнену в собі королеву. Мистецтво її обходження з кардиналами і прелатами під час відвідування нею Європи відзначено в документах. Іван III визнав і оцінив становлення Олени як політика. Його посли все частіше стали звертати до неї свої особливі «таємні мови» про «справи політичних», прислухатися до її думки про стан зовнішньополітичної кон'юнктури.
У силу дипломатичного хисту, який проявився у великої княгині під час цієї війни, положення Олени Іванівни покращився. Так, 12 серпня 1501 Великий князь Олександр передав їй ряд маєтків, належали померлому князю І. Ю. Заславському і перешедшему на російську сторону в 1500 р князю С. І. Бєльському. Мабуть, тоді ж їй було передано одне з володінь іншого «зрадника» - князя В. І. Шемячіча. Грамоти великого князя Олександра здебільшого не збереглися, про склад володінь Олени Іванівни дозволяють судити головним чином документи 9-й книги записів Литовської метрики про роздачу земель після її смерті.
Олена Іванівна проявила себе як управителька маєтків подарованих їй Олександром. Російські княгині XV століття мали власні володіння, в яких розпоряджалися не тільки господарськими справами цілком самостійно, а й управляли ними. Вони призначали правителів і суддів для своїх волостей; самі розбирали скарги і суперечки своїх службових людей. Така різнобічна діяльність російських княгинь в старовину приводила їх до зіткнення з людьми всіх класів і сприяла виробленню самостійного характеру.
У Великому князівстві Литовському Олені Іванівні належали волості і села на території Віленського і Троцького воєводств у Мельницька повіті Підляшшя, в Новогрудському повіті, в Жемойтіі, у Вітебській землі і в Подніпров'ї. До їх складу входили міста, наприклад, Браслав і Могильов. Олена Іванівна могла розпоряджатися чималими доходами, які вона надалі використовувала для підтримки православних духовних установ на литовських (білоруських) землях. Ще в XVII ст. зберігалося переказ про те, що наступник Йосипа (Болгариновича) Іона став Київським митрополитом за клопотанням Олени Іванівни, до призначення він був настоятелем мінського Вознесенського монастиря, що знаходився під заступництвом Олени Іванівни.
Як повідомляла велика княгиня батькові, вона отримала від чоловіка дозвіл «по церквах святим ходити і священики, попи, диякони, співаки на своєму подвір'ї имети». Православні богослужіння відбувалися скрізь, де знаходилася Олена Іванівна, - не тільки у Великому князівстві Литовському, а й у Польщі. Збереглися відомості, що під час перебування Олени Іванівни в Кракові для вчинення православного богослужіння відводилася особлива капела на Вавелі, з пізніших джерел відомо, що при ній полягало 24 клірика - священик, диякони і співочі «з виборними голосами».
В останні роки свого правління Олександр припинив тиск на дружину. Він огороджував майнові права православних церков, повертав деякі землі. Великий князь обдаровував Олену маєтками, а вона з цих джерел і своїх будинкових засіб робила пожертви на православні церкви і монастирі у Вільні, Мінську та інших містах.
Свою благодійну діяльність по відношенню до Православної Церкви у Великому князівстві Литовському Олена Іванівна почала відразу ж після приїзду до Вільно. У 1496 році вона придбала в Tрокском воєводстві в якогось Петра Яциніча маєток Жагори (Загори), яке пожертвувала Пречистенському собору у Вільні.
Швидше за все, під впливом дружини великий князь Олександр в 1497 р пожертвував значні земельні володіння київським Пустинно-Миколаївському монастирю.
Сама Олена Іванівна починає активні благодійні підприємства (принаймні, про них стає відомо) в ...