Німеччину і Польсько-Литовське королівство полем бою внутрізападних сил, безумовно сповільнила просування Заходу на Схід.
Саме з англійцями Іван Грозний намагався оформити військово-політичний союз. «Англія отримала свого часу значні привілеї в російській зовнішній торгівлі, що дали їй майже монопольне становище. В обмін Іван розраховував на союз в Лівонській війні. Але королева не збиралася втягуватися у війну на континенті і погоджувалася лише надати царю Івану політичний притулок, якщо він буде змушений тікати з Росії ». Отримавши відмову, цар звернувся до континентальним державам. «Зі шведським королем Еріком XIV в 1567 році Росія уклала договір про союз і розділі Лівонії». Частково це пояснювалося необхідністю знайти союзників на Заході, бажанням зміцнити позиції Москви напередодні його експансії.
Однак, відчуваючи тиск, що підсилюється Заходу, Іван Грозний, покладаючись на зрослу міць своєї держави, запропонував Заходу поділити Річ Посполиту між Москвою і Священною Римською імперією (випереджаючи майже на два століття Катерину II). У певному сенсі це була спроба створити заслін перед тиском Заходу і об'єднати російські і західні інтереси. Але справі зближення із Заходом завадила нещаслива Лівонська війна: невдалий для Росії її результат знецінив 25-річні спроби Івана Грозного знайти власну дорогу на Захід. Більше того, Росія втратила в Лівонської війні Нарву - опорний пункт своїх зв'язків із Заходом.
Взимку 1581 Іван Грозний під тиском невдач Лівонської війни послав у Рим свого посла Леонтія Шеврігіна з пропозицією до тата виступити посередником у війні Русі з Польщею, а надалі укласти союз для боротьби з Туреччиною. Посланник папи Григорія XIII Антоніо Поссевіно за допомогу в укладанні миру зажадав надати на Русі нові можливості римсько-католицької церкви, що не знайшло розуміння в Москві. «У серпні 1582 в Лондон було відправлено посольство Федора Писемського, метою якого було встановлення союзницьких відносин з Єлизаветою I ... Іван IV наполягав, щоб Єлизавета домоглася від Баторія відмови від Полоцька і Лівонії. Проте англійська королева не схильна була підтримувати пропозиції Івана IV і думала тільки про отримання нових торгових пільг ».
Після смерті Грозного англійці постаралися не послабити свої позиції в Росії. Відразу ж після стабілізації політичного життя в Москві, пов'язаної з приходом до влади Бориса Годунова, королева Єлизавета I послала в Москву посольство чисельністю понад сорок осіб. Посол королеви обіцяв «постачати Московію всім необхідним, (англійські) товари будуть дешевші і кращої якості, ніж товари голландських та інших народів». Інтуїтивно опираючись монополії, цар Борис, в кінцевому рахунку, надав англійцям і голландцям однакові умови укладання торговельних угод.
Борис Годунов відправив свого посла до Данії і у вересні 1602 з великою пишністю прийняв датського герцога Йоганна. Іноземні гості з великим здивуванням дивилися на пишність східної столиці, на розмах царського прийому. Зі свого боку герцог привіз із собою пасторів, докторів, хірурга, ката. Йоганн прибув з серйозними намірами - він просив руки дочки Годунова. Шлюбний союз з не залежних від Годунова причин не відбувся, але Росія значно розширила свої контакти із Заходом в останні перед Смутного часу роки. У 1604 р. до Москви прибув посол римського імператора. «Борис, - пише італієць Маса, - був милости...
