Батьки вони були дуже чадолюбні: у них народилося 8 синів та 4 доньки. Тільки два сини померли малолітніми. p align="justify"> Користуючись усобицей в Золотій Орді, з 1374 Дмитро Іванович перестав возити туди данину, тим самим перервав з нею стосунки. Ці гроші дуже стали в нагоді для відновлення Москви після страшної пожежі. Замість згорілих дерев'яних стін Івана Калити був побудований білокам'яний Кремль з вежами, бойовими майданчиками і з залізними воротами. Московський Кремль був першим після татарської навали великим кам'яним спорудою на Русі. Дуже скоро нові неприступні стіни допомогли витримати облогу литовського війська. p align="justify"> Великому князю Дмитру Івановичу доводилося бути суддею в суперечках між питомими князями.
У 1367 році Михайло повернувся з Литви з полицями свого зятя - Ольгерда і без праці зайняв Тверське князівство. У Москві вирішили піти на хитрість. Михайла покликали на переговори і клятвено гарантували недоторканність. Однак по приїзді тверського князя зловили і тримали в знемозі . Приїзд татарського посольства сприяв його звільненню: у Москві поки ще побоювалися показати Орді самовілля у поводженні з російськими князями, оскільки ординці вважали це виключно власним правом. Михайло був у нестямі. Він кинувся до Литви і організував навалу в московські межі, відоме під назвою першої Литовщина .
Перебивши союзників Дмитра і розбивши сторожовий полк, литовський князь раптово з'явився під стінами Москви. Дмитро з митрополитом і князем Володимиром Андрійовичем Серпуховський (двоюрідним братом князя) зачинилися в місті. Тут стали у пригоді нові кам'яні стіни. Простоявши три дні під Москвою і розграбувавши околиці, Ольгерд пішов, жорстоко бесчінствуя по шляху, ніж поникав собі в російській народі погану славу. p align="justify"> Дмитро Іванович негайно завдав удару у відповідь. З насилля піддалися землі, безпосередньо належали Михайлу: міста Микулин, Зубців. Розгніваний товариський князь, який перебував у Литві, знову став благати Ольгерда про допомогу. Так у 1369 році почалася інша Литовщина . Ольгерд знову з'явився з військом до самій Москві, і великий князь Дмитро знову сховався за стінами, а Владмир Андрійович стояв біля Перемишля поблизу Подольська, і під його команду сходилися союзні раті для удару в тил Ольгерду.
Дружина загрожувала відрізати Ольгерда від литовських володінь і змусила його просити вічного миру , але в результаті було укладено лише перемир'я: видно, Москва впевнилася у своїх силах і схильна була торгуватися через умови. Насправді це означало, що в даний момент товариський князь не міг...