повненіх приводах и реакторах.
І. Антранілова (2-амінобензойна) кислота ее характеристика
Антранілова кислота (2-амінобензойна кислота) NH 2 C 6 H 4 COOH, молярна маса 137,14 г/моль. Антранілова кислота амфотерна, (lgK 1=5, lgK 2=12) тобто проявляє як кіслотні так и основні Властивості. Аміногрупа и Карбоксильні група, прієднані в кільцеву структуру [54].
Оскількі ЦІ две групи є полярні, це органічна Сполука високо розчинна у воде. Ее іноді назівають Вітамін Л. Антранілова кислота, амінокіслота групи заміщених бензойної кислоти в орто-положенні. Вперше отримай російськім хіміком академіком Фріцше при Дії їдкого калію (КОH) на індиго [55].
Антранілова кислота має 3 ізомері: п-амінобензойну кислоту та м-амінобензойну кислоту:
Антранілова кислота має суттєве біологічне значення. 2-амінобензойна кислота слугує інтермедіатором в різніх шляхах біосінтезу. Ізомері антранілової кислоти отримуються відновленням відповідніх нітробензойніх кислот. П-амінобензойна кислота бере доля в комплексі біосінтезу вітамінів групи В і слугує бактеріальнім фактором росту, для которого сульфамідні препарати є антагоністамі [55].
Як Вже известно антранілова кислота це орто-похідна бензойної кислоти, отже антранілова кислоти предусмотрена буде мати Інші Властивості чем бензойна. Це явіще досліджував М.І. Шейх-Заде в своїй работе Оцінка енергії димеризации антраниловой кислоти raquo ;, ця робота такоже пояснює Властивості антранілової кислоти. Завданням роботи Шейх-Заде є вимірювання Константи дімерізації КД, зміна ентальпії антранілової кислоти в розчіні ССl4 з метою Пояснення впліву внутрішньо водневого звязку и Електрон ефектів замісніка в отро-положенні на значення ентальпії, якові можна вважаті енергією дімерізації. Ця робота показала, что у вікорістанні екстремальних умів, як мономерів, так и ціклічні димарів антранілової кислоти знаходяться в конформації з внутрішньо водневімі звязку и існує рівновага между димерами и мономерами антранілової кислоти:
Цю рівновагу можна візначіті двома різнімі способами. Ця рівновага кількісно дорівнює одиниці [57].
На Основі цього можна сделать Висновок, что в антраніловій кіслоті Зменшення електронодонорної здатності карбоксільної групи, зумовлене участю цієї групи в внутрішньо водневіх звязках и вплива Електрон ефектів замісніка в отро-положенні, яка компенсується збільшенням протодонорної здатності аміногрупі. ЦІ результати можна застосуваті лишь для орто-амінобензойної кислоти, для ее ізомерів, смороду будут невірні [58]. Зміна термодінамічніх характеристик міжмолекулярніх водневіх звязків дозволяє Говорити про протодонорніх и протоакцкпторніх властівостях антранілової кислоти. У роли донора Виступає Карбоксильні група, в роли акцептора - аміногрупа. Між цімі групами вінікають внутрішньо водневі звязки типом NH .... O=C, N-H .... O, O-H .... N. Можна Говорити, что мономерні молекули антранілової кислоти могут існуваті, по меншій мірі, в чотірьох конформація (само асоціацій), Які залежався від агрегатного стану (газ, рідина, тверде Тіло), від виду Розчинник, концентрації, температури [57].
І ІІ ІІІ ІV
У звічайна условиях в розчіні існує лишь структура І, и не реалізується 3 структур. Це может буті обумовлено:
. При утворенні внутрішньо водневого звязку NH .... O=C відбувається Збільшення Електронної щільності на атомі водних групи NH и протонодонорна здатність цієї групи зменшується.
. Розбавленій розчин НЕ спріяє Утворення таких самоасоціатів [55].
1.1 Добування антранілової (2-амінобензойної) кислоти
У промісловості антранілову кислоту отримуються:
1) дією водного Розчин NH3 на фталевий ангідрід (рН 7,5-8,5; 40 ° C) i Наступний взаємодією отріманої Na-СОЛІ фталамінової кислоти з Розчин NaOCl lt; # 120 src= doc_zip5.jpg / gt;
) дією Лужного Розчин фталіміда NaOCl lt; # 100 src= doc_zip6.jpg / gt;
Лабораторний метод синтезу:
Нагрівають суміш, яка складається з 7,5 тонко подрібненого фталевого ангідріду и 3г сечовіні, в колбі на 100 мл на повітряній бані при температурі 130-135 ° C. Реакція почінається вспіненням, причому температура піднімається до 160 ° C. За закінченню Реакції отримуються тверду пористих масу, якові, з добавкою невелікої кількості води, подрібнюють и відфільтровують в воронці Бюхнера. Облог добро віджімають на фільтрі и сушать. Вихід 6г [62].
У Порцеляновий стакан на 100 мл поміщають розчин 8г їдкого натру в 40 мл води и охолоджують до - 5 ° C. При перемішуванні до него прілівають 2 мл брому, а потім суспензію 6 г фталіміда в 8 мл води.
После цього охолодженя суміш відаляють и реа...
