он відновлюється до ізопропанолу, амальгамами Mg або Zn, а також цинком з оцтовою кислотою - до пінакона.
Атоми водню в ацетоні легко заміщуються при ГАЛОГЕНУВАННЯ, нітрозірованія і т.п. Дією хлору і луги (напр. натрію гідроксидом) ацетон перетворюється на хлороформ, який взаємодіє з ацетоном з утворенням хлоретона, застосовуваного як антисептик.
Ацетон окисляє вторинні спирти у присутності. алкоголятов Аl до кетонів.
Ацетон набирає альдольної конденсацію з утворенням діацетонового спирту, а також в кротонового конденсацію з утворенням окису мезітіла (СН 3 ) 2 С = СНСОСН 3 , Форон (СН 3 ) 2 С =-СНСОСН = С (СН 3 ) 2 і мезітіленацетона.
У присутності сильною мінеральної кислоти (наприклад сірчана кислота) ацетон Алкілуючі фенол з утворенням дифенілолпропану (бісфенолу ацетону) (НІС 6 Н 4 ) 2 С (СН3) 2 , приєднує ціанід-іон з утворенням ацетонциангидріна (CH3) 2 C (OH) CN.
При піролізі (700 В° С) ацетону утворюються кьотен СН 2 = С = О і метан. p> 1.2 Застосування
У промисловості ацетон отримують переважно так званим кумольним способом одночасно з фенолом з бензолу і пропилену через ізопропілбензол (Кумол) за схемою:
В
У ряді інших промислових способів синтезу ацетон виходять з ізопропанолу:
1. Окислення в паровій фазі (каталізатор - металевий Cu, Ag, Ni або Pt):
В
Високий вихід ацетону (≈ 90%) досягається при використанні Ag, обложеного на пемзі, або срібною сітці.
2. Автокаталитически окислення в рідкій фазі при 90-140 В° С і 0,2-0,3 МПа:
В
Вихід ацетону 95% від теоретичного, Н 2 Про 2 87%. p> 3. Дегидрирование в паровій фазі в присутності ZnO, обложеної на пемзі:
В
Ступінь перетворення ізопропанолу в ацетон при 225 В° С становить 84% при 380 В° С - 98%, при 525 В° С - 100%. Вихід ацетону близько 90%. p> Новий промисловий спосіб отримання ацетону - пряме окислення пропілену в рідкій фазі в присутності PdCl 2 в середовищі водного розчину солей Pd, Fe або Cu при 50-120 В° С і 5-10 МПа:
В
Вихід ацетону 90%. Деяке значення зберіг спосіб отримання ацетону бродінням крохмалю під впливом бактерій Bacyllus acetobutylicus, що перетворюють крохмаль у ацетон і бутанол (так зване ацетонового бродіння). Відомі й ін способи отримання:
В
Технічний ацетон широко застосовується в лакофарбовій промисловості як розчинник нітролаків, нітроемалей (при виробленні авіаційних, автомобільних, кабельних, шкіряних і інших лаків), при отриманні ацетилцелюлози і нітроцелюлози, у виробництві деяких сортів штучного шовку, при виготовленні органічного небиткого скла, в виробництві кіноплівок, бездимного пороху, целулоїду, акрихіну та інши...
