пу розглядають як похідні бензолу. p align="justify"> Завдяки наявності в ароматичних з'єднаннях бензольного ядра вони за деякими властивостями значно відрізняються від граничних і ненасичених аліциклічних сполук, а також і від сполук з відкритою ланцюгом. Відмінні властивості ароматичних речовин, обумовлені наявністю в них бензольного ядра, зазвичай називають ароматичними властивостями, а бензольное ядро ​​- відповідно ароматичним ядром. p align="justify"> Слід зазначити, що сама назва ароматичні сполуки тепер вже не має свого первісного прямого значення. Так були названі перші вивчені похідні бензолу, тому що вони володіли ароматом або ж були виділені з природних ароматичних речовин. У теперішній же час до ароматичних сполук відносять багато речовини, що володіють і неприємними запахами або зовсім не пахнуть, якщо в його молекулі міститься плоске кільце з (4n + 2) узагальненими електронами, де n може приймати значення 0, 1, 2, 3 та т . д., - правило Хюккеля.
Ароматичні вуглеводні ряду бензолу
Перший представник ароматичних вуглеводнів - бензол - має формулу C6H6. Ця речовина була відкрито М.Фарадеем в 1825 р. У рідини, що утворюється при стисканні або охолодженні т.зв. світильного газу, який виходить при сухій перегонці кам'яного вугілля. Згодом бензол виявили (А.Гофмана, 1845г.) В іншому продукті сухої перегонки кам'яного вугілля - у кам'яновугільної смолі. Він виявився дуже цінним речовиною і знайшов широке застосування. Потім було встановлено, що дуже багато органічні сполуки є похідними бензолу. p align="justify"> Перша структура бензолу була запропонована в 1865р. німецьким вченим А. Кекуле:
В
Ця формула правильно відображає рівноцінність шести атомів вуглецю, однак не пояснює ряд особливих властивостей бензолу. Наприклад, незважаючи на ненасиченість, бензол не проявляє схильності до реакцій приєднання: не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію, тобто не дає типових для ненасичених сполук якісних реакцій. p align="justify"> Особливості будови і властивостей бензолу вдалося повністю пояснити тільки після розвитку сучасної квантово-механічної теорії хімічних зв'язків. За сучасними уявленнями всі шість атомів вуглецю в молекулі бензолу знаходяться в sp2-гібридному стані. Кожен атом вуглецю утворює s-зв'язки з двома іншими атомами вуглецю і одним атомом водню, що лежать в одній площині. Валентні кути між трьома s-зв'язками рівні 120 В°. Таким чином, всі шість атомів вуглецю лежать в одній площині, утворюючи правильний шестикутник (s-скелет молекули бензолу). p align="justify"> Кожен атом вуглецю має одну негібрідізованную р-орбіталь. Шість таких орбіталей розташовуються перпендикулярно плоскому s-скелету і паралельно один одному (рис. а). Всі шість електронів взаємодіють між собою, утворюючи p-зв'язку, що не локалізовані в пари як пр...
