и утворенні подвійних зв'язків, а об'єднані в єдине p-електронне хмара. Таким чином, в молекулі бензолу здійснюється круговий пару. Найбільша p-електронна щільність у цій сполученої системі розташовується над і під площиною s-скелета (мал. б). br/>В
В результаті всі зв'язки між атомами вуглецю в бензолі вирівняні і мають довжину 0,139 нм. Ця величина є проміжною між довжиною одинарного зв'язку в алканах (0,154 нм) і довжиною подвійного зв'язку в алкенах (0,133 їм). Рівноцінність зв'язків прийнято зображати гуртком всередині циклу (мал. в). Енергія утворення молекули бензолу, розрахована виходячи з наявності трьох простих зв'язків С-С, трьох подвійних і шести зв'язків С-Н, дорівнює 5355кДж/моль. Круговий пару дає виграш в енергії 150 кДж/моль. Ця величина становить енергію сполучення - кількість енергії, яку потрібно затратити, щоб порушити ароматичну систему бензолу. p align="justify"> Таке електронна будова пояснює всі особливості бензолу. Бензол важко вступає в реакції приєднання, тому що це призвело б до порушення сполучення. Такі реакції можливі тільки в дуже жорстких умовах. p align="justify"> У 1931 р. Хюккель на підставі квантово-механічних розрахунків сформулював правило, що говорить, що з'єднання повинно проявляти ароматичні властивості, якщо в його молекулі міститься плоске кільце з (4n +2) узагальненими електронами, де n може приймати значення 1,1,2,3 і т.д. Згідно з цим правилом, системи, що містять 6,10,14 і т.д. узагальнених електронів, є ароматичними. Прикладами таких вуглеводнів можуть служити бензол (n = 1), нафталін (n = 2) і антрацен (n = 3). br/>
В В
Антрацен Нафталін
Під ароматичностью розуміють здатність деяких граничних сполук легко вступати в реакції заміщення, а не приєднання і стійкість до дії окислювачів, температури тощо Це поняття сформувалося в результаті вивчення властивостей сполук ряду бензолу, зокрема вуглеводнів складу CnH2n-6, які, незважаючи на формальну ненасиченість, легко вступають у реакції заміщення і стійкі по відношенню до окислювача. br/>
. Номенклатура і ізомерія
Умовно арени можна розділити на два ряди. До першого відносять похідні бензолу (толуол або дифеніл), до другого - конденсовані арени (найпростіший з них - нафталін):
В
Відповідний ряд бензолу відповідає загальній формулі С6Н2n-6.
Структурна ізомерія в гомологічної ряду бензолу обумовлена ​​взаємним розташуванням заступників в ядрі. Монозаміщені похідні бензолу не мають ізомерів положення, так як всі атоми в бензольному ядрі рівноцінні. Дизаміщені похідні існують у вигляді трьох ізомерів, що розрізняються взаємним розташуванням заступників. br/>В
Положення заступників вказують цифрами або приставками: орто-...
