в, та відносну стереохімію взаємодіючіх протонів.
Алгоритм розшифровки ЯМР-спектра:
. Потрібно порахувати Кількість сігналів - овва відповідає кількості груп протонів у молекулі.
. Если відома брутто-формула, то нужно порахувати число еквівалентів подвійніх зв язків.
. Знайте співвідношення інтегральної інтенсівності сигналу. Інтегральна інтенсівність сигналу - площа під кривою; пропорційна кількості протонів, что є в Цій групі.
. Правильно інтерпретуваті пікі на спектрі. Почінаті розшифровку нужно з Сильної області и рухатісь в Слабко зону:
а) Перше, на что Варто звернути Рамус, так це на триплет в зоне 0,9 м.ч. Саме в Цій зоне Відображається група СН 3 -.
б) протонів групи -СН 2 - дають сигнал у зоне 2,25 м.ч. (синглет)
в) Арені дають сигнал в зоне 7,9 м.ч у виде септету.
Особлівістю алкалоїдів на спектрах ЯМР є Сильний зсув у бік слабшого поля сигналу, Який дает сусідня з гетероатомом метильних група (СН 2 =). Це зумовлено тім, что гетероатомом (у випадка алкалоїдів це нітроген) є електрон-акцептором и відтягує на себе Електрон Густин внаслідок чого відбувається зсув сигналу у бік більшіх?. Например, лобеліну відбувається зсув сигналу на 0,65 м.ч., а для нікотіну відбувається зсув на 1,05 м.ч. (Рис 2)
Отже, характерною особлівістю гетероциклічних Сполука, Якими є алкалоїді, є Сильний хімічний зсув сігналів протонів сусідніх до гетероатома груп у бік слабшого поля.
1. 2
Рис 2. ЯМР-спектри 1) нікотіну; 2) лобеліну
Список використаної літератури
1. Органічна хімія: Підручник для Вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн./В. П. Черних, Б. С. Зіменковській, І. С. Гриценко. Кн. 3. Гетероціклічні та природні сполуки.- Х .: Основа, 1997 - 256 с.
2. Браун Д., Флойд А., Сейнзбері М. Спектроскопія органічних речовин: Пер. з англ. М .: Світ, 1992 - 300 з, іл.
. Spectral Database for Organic Compounds SDBS (# justify gt; 4. Спектроскопія ЯМР в органічній хімії. Частина I. Загальна теорія ЯМР. Хімічні зсуви 1Н і 13С: Навчальний посібник/Ф.Х. Каратаєва, В.В. Клочков.- Казань: Казанський федеральний університет, 2012. - 96 с.
. Проф. В.С.Петросян. Спектроскопія ЯМР високого дозволу в органічній і металлорганические хімії.
6. Вікіпедія. Вільна енциклопедія (http://uk.wikipedia/wiki/%D0%93% D0% BE% D0% BB% D0% BE% D0% B2% D0% BD% D0% B0_% D1% 81% D1% 82% D0% BE% D1% 80% D1% 96% D0% BD% D0% BA% D0% B0)