о складу багатьох промислових вибухових речовин (динамітів, побідиту, деяких амонітів та ін) [1]. Асортимент використовуваних для озброєння і промислових цілей нітроефірів, який довгий час обмежувався нітрогліцерином і піроксиліном, весь час розширюється. Широкому застосуванню нітроефірів в техніці, незважаючи на їх високу чутливість до механічних впливів і відносно низьку стійкість, сприяє легкість отримання, доступність вихідних матеріалів і високі вибухові властивості. Багато нітроефіри здатні пластифікувати високомолекулярний нітроефіри - нітроцелюлозу. Така пластифікація, що приводить до утворення еластичних мас з хорошими фізико-механічними показниками, використовується при виробництві високоенергетичного баллиститного пороху.
Деякі нітроефіри, наприклад тетранітрат пентаерітріта (тен), завдяки високій чутливості до детонаційного імпульсу та малому критичного діаметру детонації, використовують для спорядження капсулів-детонаторів, детонуючих шнурів і детонаторів.
За властивостями нітроефіри різко відрізняються від нітросполук і нитраминов, внаслідок того, що нітрогрупа пов'язана з вуглецем через кисень-С-О-NO 2 . Це угруповання атомів називають нітратної, а нітроефіри розглядають як О-нітросполуки.
Атоми С, О і N нітратної угруповання лежать в одній площині, і кратність зв'язку нітрогрупи з киснем кілька більше одиниці, про що говорить високий бар'єр обертання (~ 10ккал/моль) навколо цьому зв'язку:
Спектроскопічні дослідження різних Нітроефірів підтверджують симетричність структури нітратної угруповання. Довжини зв'язків і кути між ними такі:
В
Доказом зв'язку нітрогрупи з киснем є реакція відновлення нітроефірів, що приводить до утворення вихідного спирту та аміаку:
RON0 2 ROH + NH 3
При відновленні ж нітросполук утворюється амін. Структура групи N0 2 у нітроефіри та ж, що і в нітросполуками. br/>
ОТРИМАННЯ
Нітроефіри можуть бути отримані при взаємодії галогеналкілов з нітратом срібла:
R 3 CX + AgNO 3 R 3 CONO 2 + AgX
де Х - Cl, Br, I; R - H, Alk. p> Більш зручним і широко поширеним способом отримання нітроефірів, особливо в заводській практиці, є естерифікація спиртів азотною кислотою або сірчано-азотної кислотної сумішшю.
Згідно з сучасними поглядами, механізм етерифікації спиртів азотною кислотою або сірчано-азотної кислотної сумішшю аналогічний механізму освіти нітросполук.
Інгольд етерифікацію спиртів розглядає як O-нітрація. Точніше, він вважає, що відбувається електрофільне заміщення водню гідроксилу на нітрогрупу. Процес йде у дві стадії:
1) приєднання
В
2) відрив протона
В
Перша стадія протікає повільно, друга - швидко.
Освіта активного етерифікування агента йде за схемою:
2HNO 3
HNO 3 +2 H