им вище акцепторного радикала, тим вище полярність зв'язку (статичний фактор). Однак більш істотний вплив заступників буде проявлятися після розриву О-Н-зв'язку: чим вище ступінь делокалізації заряду аніона, тим вище його стійкість (Динамічний фактор). А чим стабільніше частка (у нашому випадку кіслородцентрірованний аніон), тим нижче енергетичні бар'єри на шляху її освіти. У розглянутих прикладах стійкість аніонів буде зменшуватися в наступному порядку: ацілат-аніон> феноксид-аніон> алкоксид-аніон: У першому випадку делокалізація заряду досягається за рахунок його розподілу між двома еквівалентними атомами кисню. У феноксид-аніоні делокалізація заряду досягається за рахунок сполучення електронних пар атома кисню з p-системою ароматичного ядра, в результаті чого частина електронної щільності з атома кисню переноситься на ароматичне ядро ​​(негативний заряд на атомі кисню знижується). Високий ступінь локалізації заряду на атомі кисню в алкоксид-аніоні робить його найменш стабільним і відповідно найбільш важко утворюється. p> Легко зрозуміти, що введення в радикал у кислотного центру електроноакцепторних заступників сприятиме підвищенню кислотності всіх типів кислот. Особливо різке підвищення кислотності СН-кислот настає в випадку, якщо введення такого заступника надає з'єднанню можливість існувати в декількох таутомерних формах. Порівняйте кислотність двох СН-кислот: хлороформу і нітрометану (див. табл. 1). З таблиці видно, що кислотність останнього майже на п'ять порядків вище. Настільки значна різниця в кислотності двох зазначених сполук обумовлена ​​тим, що нитрометан може існувати у двох таутомерних формах із загальним мезомерним аніоном. Аналогічний підхід можна використовувати для пояснення рухливості a-водневих атомів в карбонільних сполуках. Коротко зупинимося на впливі електронних факторів на основність органічних сполук. В якості підстав можуть виступати аніони або нейтральні молекули, що містять атоми з неподіленого електронними парами. У ролі останніх найчастіше виступають азот-і кисень з'єднання. Сила підстав буде визначатися концентрацією електронної щільності на основних центрах (центрах протонування). Вплив електронних факторів на основність органічних сполук буде прямо протилежним тому, що вище було розглянуто для кислот: електронодонорні заступники у основних центрів посилюватимуть основність, акцепторні - її знижувати. Крім підстав, розуміються в рамках широкої трактування цього терміна, існує більш вузька трактування - органічні підстави. Це органічні сполуки, що використовуються на практиці в якості акцепторів протонів. До них відносяться нейтральні підстави (третинні аміни, амідини) і аніонні підстави (алкоголяти та аміди лужних металів, металоорганічні сполуки). У препаративних синтезах цю роль найчастіше виконують третинні аміни - триетиламін, диметиланілін, піридин. Використовуючи розглянуті вище підходи в оцінці кислотно-основних властивостей органічних сполук, можна на якісному рівні дати характеристику будь-якій органічному сполученню.
