на саме на атомі азоту. В якості ілюстрації можна навести розрахункову п-електронну щільність для піридину:
В
Відповідно, атаки електрофілов в цьому випадку спрямовуються на піридиновий атом азоту. В якості електрофілов можуть виступати різноманітні алкілуючі і ацилирующей агенти (реакція кватернізіціі з утворенням відповідних четвертинних солей) та пероксикислоти (з утворенням N-оксидів). p align="justify"> Атом азоту пиррольного типу значно менше нуклеофіли - алкілування N-заміщених имидазолов йде переважно по азоту піридинового типу, однак, при депротонування незаміщеного пиррольного азоту напрямок заміщення звертається. Так, 4-нітроімідазол при метилюванні в нейтральних умовах дає в основному 1-метил-5-нітроімідазол, а в лужних розчинах (де субстратом є його депротонованої форма) головним продуктом реакції виявляється 1-метил-4-нітроімідазол. p align="justify"> Таке підвищення Нуклеофільність азоту пиррольного типу при депротонування типово для всіх гетероароматических сполук, однак напрямок атаки електрофени залежить від ступеня дисоціації утворюється аніону: якщо індоліл-і пірролілмагнійгалогеніди лужних металів реагують в основному по атому азоту. Підтвердженням впливу дисоціації комплексу N-аніон - метал на напрям реакції є звернення напрямки електрофільної атаки при реакції індолілмагнійгалогенідов з метилйодид в ГМФТА внаслідок промотіруемой розчинником дисоціації магнієвого комплексу. br/>
електрофільне
електрофільне гетероароматических сполук зростає при падінні п-електронної щільності, тобто при збільшенні числа гетероатомів і, при їх рівному числі, вище для шестичленних, в порівнянні з п'ятичленних, гетероциклами. Так, для піролів і індолів реакції нуклеофільного заміщення атипові, піридин і бензимідазол амінується амідом натрію, а 1,3,5-тріазин швидко гідролізується до форміату амонію вже у водному розчині. br/>
Реакційна здатність заступників і бічних ланцюгів
Реакційна здатність неароматичних гетероциклічних близька до такої їх ациклічних аналогів з поправкою на стеричні ефекти.
У разі гетероароматических сполук на реакційну здатність бічних ланцюгів істотно впливають мезомерной ефекти. Кислотність метиленових відрядив у 2 - і 4-заміщених піридин істотно підвищена: так, Альдольна конденсація 2-метилпіридину (? - піколіна) з формальдегідом з утворенням 2-етоксіетіл-2-піридину з подальшою його дегідратацією служить промисловим методом синтезу 2-вінілпіридину. Цей розділ не завершений.
Номенклатура
У хімії гетероциклічні сполуки в силу історичних причин широко застосовуються тривіальні назви; так, наприклад, при іменуванні п'яти-і шестичленних сполук, що містять 1 або 2 гетероато...
