ма N, O або S в переважній більшості випадків використовуються тривіальні назви .
Систематична номенклатура гетероциклічних сполук будується за правилами, запропонованими Ганчев і Відману
В
Гетероциклічні сполуки
Загальні фізичні і хімічні властивості
Фуран, тиофен і пірол - безбарвні рідини, практично нерозчинні у воді. Температура їх кипіння значно вище, ніж у відповідних їм за кількістю вуглецевих атомів сполук жирного ряду - ефірів, сульфідів і амінів, а дипольні моменти нижче. p align="justify"> Хімічні властивості п'ятичленних гетероциклів визначаються присутністю подвійних зв'язків, ароматичного циклу і гетероатомів. Для фурану, тіофену і піролу характерні наступні реакції:
) кислотно-основні перетворення за участю гетероатома
) реакції приєднання
) реакції заміщення
) реакції розширення циклу
) реакції заміни гетероатома
Кислотно-основні перетворення
Кислотно-основні перетворення гетероциклів визначають можливість та умови проведення всіх інших реакцій з їх участю.
В
У кислому середовищі фуран і пірол легко протоніруются в-положення, втрачаючи при цьому ароматичность вследстівіі руйнування пов'язаною системи:
Утворений карбкатион володіє декількома резонансними структурами:
В
У результаті відбувається або розрив циклу, або полімеризація утворився заміщеного дієну.
Фуран розщеплюється концентрованої сірчаної кислотою, хлоридом алюмінію вже на хололу, з іншими мінеральними кислотами при нагріванні. З розведеною соляною кислотою фуран утворює бурий осад. З метанолом, насиченим НСI, він утворює ацеталь бурштинового альдегіду:
В
Так само реагує з концентрованими кислотами і пірол, утворюючи забарвлений полімер.
Фуран і пірол, як і багато їх похідні, проявляють ацідофобних властивості. Це різко обмежує можливість проведення різних реакцій. Тиофен на відміну від фурану і піролу в кислому середовищу не втрачає ароматичних властивостей. br/>В
Фуран і тиофен стійкі до дії лугів і лужних металів. Пірол є дуже слабкою кислотою, більш слабкою, ніж фенолу. Він реагує з калієм з виділенням водень і утворенням солі піролу - пірролкалія:
В
Пірролкалій може бути отриманий сплавленням піролу з КОН:
Реакції п'ятичленних гетероциклів
. Приєднання водню. Фуран приєднує водень на нікелевому каталізаторі при температурі 100-150оС і тиску 10-15 МПа, утворюючи тетрагидрофуран:
В
