у, Дмитров. Під Переяславль непомітно підійшли Ольгерд. Кейстут і Вітовт. Захопили не тільки Переяславль, але і Торжок з Кашиним, жорстоко покарали новгородців, які намагалися захистити Торжок. Дмитро ж відповів розгромом литовського сторожового полку у Любутска. Багато днів противники діяли і в підсумку уклали перемир'я - Михайло зобов'язаний був повернути все награбоване, у разі нових набігів з боку тверського князя литовці не повинні втручатися.
У 1374 помер останній тисяцький Василь Вельямінов, після смерті лідера народного ополчення посаду тисяцького була скасована. Цим був незадоволений син покійного - Іван Вельямінов, який повинен був отримати повноваження батька у спадок. Він об'єднався з купцем - Некомата Сурожаніном, і вони відправилися в Орду за ярликом на велике князювання для Тверського князя. Незабаром Некомат повернувся з ярликом і представником хана. Михайло, що вірив в допомогу зі сходу і заходу, оголосив війну Дмитру Івановичу. Але допомога не прийшла. А Дмитро зібрав князів та пішов на Твер. Михайла звинувачували у приведенні литовців, союзі з Мамаєм; особливо ненавиділи тверського князя новгородці через ураження у Торжка. Війська союзників обложили Твер; Литва, дізнавшись, які сили стоять у Твері, не стали втручатися. Михайлу нічого не залишалося, як укласти мир з Дмитром. Михайло не втрачає свого статусу Великого князя тверського, але визнавав себе молодшим братом московського князя, і зобов'язувався вести політику, узгоджену з Москвою. Союз з Ольгердом був неможливий, Твер повинна вести війну проти Литви.
Після перемоги над Твер'ю і Литвою загострилися відносини Русі з Ордою. 1376 р Дмитро Михайлович Боброк-Волинський з нижегородськими Василем та Іваном взяли Казань.
У 1377 з'являється звістка про нове татарською царевича - Арапша, що прийшов з берегів Яїка і Аральського моря. Дмитро Московський зібрав військо і пішов на допомогу Дмитру Нижегородському. Але про Арапша не було звісток, і Дмитро Іванович повернувся до Москви. А володимирські, муромские, переяславські, Юр'ївський, нижегородські війська рушили на річку п'яний. Там вони отримали звістку, що Арапша ще далеко. Вони забули про всяку обережність, бенкетували, полювали. Арапша підкрався непомітно, розділив своє військо на п'ять полків і 2 серпня вдарив по росіянам, які розгубилися і в жаху бігли до річки П'яні. Пізніше татари розорили Рязань і Новгород.
Здобувши перемогу у П'яні, Мамай відправив мурзу Бегіч на війська Дмитра Івановича. Але московський князь довідався про наближення ворога і виступив за Оку в рязанської землі, де і відбулася зустріч з ординцями на річці Воже. Монголи перебралися через річку 11 серпня і з криком кинулися на російські війська, але з одного боку їх чекав Пронский Данило, з іншого - московський окольничий Тимофій, а по центру вдарив Великий князь. Татари покидали списи і кинулися за берег річки, багато потонули. Мамай зібрав залишок війська і вдарив по Рязані, розорив і спалив місто, взяв Дубок і Переяславль. Олег втік на ліву сторону Оки. Можливо, саме тому Олег став шукати союзу з Литвою і Ордою, боячись повного розорення Рязані.
Після поразки на Воже Мамай став готуватися до нового походу на Русь. На думку хана, успіху можна було домогтися. Тільки у випадку одночасного настання всіх супротивників Москви - Литви і Рязані. Але прийшов до влади в Литві Ягайло, хоча і обіцяв надати військо хана, але діяв обережно, оскільки за Москву були полоцький і брянський князі, а також Андрій і Дмитро Ольгердовичі. Військо Золотої Орди становило 50-60 тисяч чоловік, але Мамаю це здалося недостатнім, і він залучив до походу найманців - народи Поволжя, вірмен, черкесів, осетинів і генуесцев. Орда з Литвою і Рязанню домовилися зустрітися на Оці на Семенов день, тобто 1 вересня. Олег Іванович попередив Московського князя про похід, що говорить про коливанні рязанського князя.
З Москви розпочався призов всіх руських князів і союзників на захист держави від агресорів. Була призначена зустріч військ в Коломиї, де знаходилися запаси продовольства. Дмитро Іванович виступав як Великий князь володимирський, сюзерен окремих князів. Чисельність війська становила приблизно 70000 чоловік. Його представляли князі ростовські, білозерські, ярославські, брати Ольгердовичі та ін. Також було багато бояр і воєвод. Марш до Коломиї тривав кілька днів, а після огляду на Дівочому полі були розподілені воєводи по полицях. Війська перебралися через Оку у Лопасни, огинаючи рязанську землю, 30 серпня. За легендою, на шляху прискакав до московського князя гонець від Сергія Радонезького з грамотою, де було написано: «Іди, пан, йди вперед. Бог і Св. Трійця допоможе тобі! ». Дмитро вирішив перейти Дон і перемогти або загинути за землю руську. Форсувавши Дон 8 вересня, російські війська спалили мости, ускладнюючи переправу ординцям.