Константа при Н 1 досить велика - протон аксіально-екваторіальний. Н 2, Н 3 і Н 4 - аксіальні (великі КССВ, двогранний кут близько 180 0) В.М. 5 пов'язаний з трьома протонами: з Н 4, Н 6 і Н 6 (віцінальним КССВ). А Н 6 і Н 6 пов'язані гемінальной зв'язком. Той факт, що всі протони зрушені в слабке поле, говорить про те, що при кожному з них є кисень, а при Н 5 він заміщає вуглець через 2 зв'язку. Так само в протонному спектрі мається метильная група, вона теж знаходиться в слабкому полі в порівнянні зі своїм звичайним становищем, а значить, пов'язана з киснем. В вуглецевому спектрі є 4 вуглецю, зі зрушеннями, відповідними ацетатної групі (СН 3 СОО). Це підтверджується і спектром, отриманим за допомогою програми dept135, де ці вуглеці зникли, що дозволяє сказати, що вони четвертинні (не пов'язані ні з одним протоном) [11]. 4 вуглецю, що входять до метильние групи, є складовими ацетатних груп. Вони мають зрушення близько 20 м.д., оскільки знаходяться в області конуса дезекранірованія, створюваного навколо зв'язку С=О [11]. КССВ при Н 1 в 3,7 Гц говорить від тому, що заступник при С 1 знаходиться в? - Положенні [10].
Таким чином, з'єднання було дешифровано як С 15 Н 22 Про 10 або? - метил-глюкопіранозид-тетраацетат.
Малюнок 17 - З 15 Н 22 Про 10 (?)
Висновок
спектроскопія спін ядерний Оверхаузера
За допомогою ЯМР-спектроскопії була встановлена ??структура трьох раніше невідомих сполук, а саме:? - метил-D-глюкопіранозид,? - метил-глюкопіранозид-тетраацетат і? - метил-глюкопіранозид-тетраацетат. Вивчені речовини відносяться до класу глікозидів. З'єднання подібного роду широко поширені в природі і багато з них є біологічно-активними, а значить, можуть бути використані в медичних цілях.
Наприклад, речовина арбутин (С 12 Н 16 Про 7, має дуже схожу структуру із зразками, вивченими в даній роботі), що міститься в листі мучниці, брусниці та ряді інших рослин, відомо медицині як прекрасний антисептик при захворюваннях сечового міхура. Інший приклад - серцеві глікозиди - група лікарських засобів рослинного походження, що надають в терапевтичних дозах кардіотонічну та антиаритмічну дію, давно й активно використовуються в медичній практиці [15].
Надалі передбачається клінічне вивчення досліджених речовин.
Таким чином, всі завдання курсової роботи: вивчення літератури, освоєння методики ЯМР-спектроскопії та вивчення наданих зразків речовин виконані й описані.
Список літератури
1. Байбл, Р. Інтерпретація спектрів ядерного магнітного резонансу: пров. з англ./Р. Байбл.- М .: Атомиздат, 1969. - 224 с.
. Блюм, Б. Основи ЯМР: пров. з англ./Б. Блюм.- М.: Техносфера, 2007. - 256 с.
. Бхакка, Н. Застосування ЯМР в органічній хімії: пров. з англ./Н. Бхакка, Д. Вільямс.- М .: Світ, 1966. - 243 с.
. Гюнтер, Х. Введення в курс спектроскопії ЯМР/Гюнтер Х. - М .: Світ, 1984. - 478 с.
. Іонін, Б.І. Спектроскопія ЯМР в органічній хімії/Б.І. Іонін, Б.А. Єршов, А. І Кольцов.- Л .: Хімія, 1983. - 272 с.
. Леві, Г. Керівництво по ядерному магнітному резонансу вуглецю - 13 для хіміків-органіків: Пер. з англ./Г. Леві, Т. Нельсон.- М .: Світ, 1984. - 296 с.
. Сергєєв, Н.М. Спектроскопія ЯМР/Н.М. Сергєєв - М .: Изд. МГУ, 1981. - 280 с.
. Ернст, Р.ЯМР в одному і двох вимірах/Р. Ернст, Дж. Боденхаузена, А. Вокаун.- М .: Світ, 1990. - 711 с.
9. Beckmann, N. In vivo MR techniques in drug discovery and development/N. Beckmann.- Informa healthcare, 2006.
10. Сергєєв, Н.М. Дослідження заміщених циклогексанов за допомогою спектроскопії ЯМР 13 С//Н.М. Сергєєв, О.А. Суботін.- Успіх хімії.- 1978. - т. 47. - С. 477-507.
. Устинюк, Ю.А. Лекції з спектроскопії ядерного магнітного резонансу//Ю.А. Устинюк - М .: Изд. МГУ, 2009. - Лекція №3, 4, 5 - С. 1 - 11, 1 - 9, 6 - 12. Clarige, T. Tetrahedron organic chemistry series, volume 19. High-resolution NMR techniques in organic chemistry/T. Clarige.- Pergamon, 1999. - pp. 22-56.
. Gerothanassis, P. Chemistry education: research and practice in Europe/P. Gerothanassis, A. Troganis, V. Exarchou, K. Barbarossou.- University of Ioannina, 2002. - Vol. 3, No. 2, pp. 229 - 252.
