МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ ТА НАУКИ УКРАЇНИ
ДОНЕЦЬКИЙ НАЦІОНАЛЬНИЙ УНІВЕРСИТЕТ
ХІМІЧНИЙ ФАКУЛЬТЕТ
КАФЕДРА ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
Курсова робота з тими
Синтез похідніх фенацілброміду
Виконаю: студент групи 4А
Малахов Ростислав Геннадійович
Керівник
к.х.н. с.н.с. Смоляр Миколай Миколайович
Донецьк
ВСТУП
Фенаціл бромід та его Похідні нашли Широке использование в органічному сінтезі. Окрім цього его широко Використовують у воєнніх діях. Хлорацетофенон БУВ Відкрито Гребе у 1871р, а хімічні Властивості були дослідженні в роки Першої Світової Війни. До его військового! Застосування впоратися не дійшла, так як промислові підприємства у кінці Першої Світової Війни щє не були добудовані.
Во время Другої Світової Війни хлорацетофенон, та бромацетофенон були заготовлені у Великій кількості більшістю держав. Поряд з можливіть воєннім використанн обідві сполуки вікорістовувалісь в странах західної Європи у якості поліцейського Озброєння. У Сейчас годину смороду у воєнніх діях НЕ Використовують [1].
Метою даної роботи є вибір оптімальної методики бромування ацетофенонів, та синтез похідніх фенацілброміду для подалі ДОСЛІДЖЕНЬ в ряду триазоло [4,5-с] пірідіну.
1. Літературний огляд
. 1 Фізичні Властивості
хлорацетофенон представляет собою безбарвну крісталічну Речовини, технічний продукт забарвленій у сірий колір, Із запахом Черемшини або квітучіх яблук. Технічний продукт має забарвлення від солом яного до сірого. Его Фізичні Властивості следующие: Т. кип., 139-141оС (при 14 мм.рт.ст.), 245-247оС (при 760 мм.рт.ст.), т.пл., 58-59 оС. Тиск парі при 20оС, мм.рт.ст. 0,013.
Хоча Тиск парі хлорацетофенон відносно низьких, его леткість при 20оС складає 0,11мг/л нижчих границя подразнення для хлорацетофенон складає 5? 10-4мг/л.
хлорацетофенон: практичніше не розчинна у воде (0,1%), но добро розчіняється у звічайна органічніх Розчинник - хлор алканах, СS2, аліфатичних спиртах, ефірах, кетонах, та в бензолі; в Деяк отруйніх Речовини (ОР) например, іпріті, фосгені, хлорпікріні та хлорціані, ВІН розчіняється у питань комерційної торгівлі співвідношеннях. Погано розчіняється в SnCl4 та TiCl4.
Чи не Дивлячись на низьких леткість парі хлорацетофенон роблять місцевість непрохідною без протигазу. Розчини хлорацетофенон в залежності від Густин зараження, місцевіх, та метеорологічніх умів может буті стіїкімі на протязі декількох годин та днів. Розчин хлорацетофенон в хлорпікріні у суміші з хлороформом (рецептура CNS) літом у лісі Стійкий на протязі 2 г, а в зимку даже до тижня; на відкрітій місцевості літом примерно 1 годину, в зимку 6 годин [1].
. 2 Способи Добування
У промісловості та лабораторії?-хлорацетофенон можна отріматі двома способами: хлорування ацетофенон, та за реакцією Фріделя-Крафтса Із бензолу та хлорацетілхлоріду.
1.2.1 Промисловий способ
За Першів способом ацетофенон хлорується при безпосереднії взаємодії з хлором в ОЦТОВОКИСЛОГО середовіщі
За новим способом хлорування можна Проводити хлорокиси селену SeOCl2 у бензольному розчіні. Вихідний ацетофенон отримуються взаємодією бензолу з ацетилхлоридом у прісутності каталізатора Фріделя - Крафтса.
За іншим способом бензол вводящая у реакцію з хлорацетілхлорідом в прісутності хлористого алюмінія
Цей способ здійсненій у промисловому масштабі. З точки зору Електронної Теорії Механізм Реакції Полягає в Наступний
Хлорацетілхлорід отримуються методами, описаними в органічній хімії.
1.2.2 Лабораторний синтез
У двохгорлій колбі ємністю 1л з мішалкою, та зворотнього холодильником змішують 100 мл сірковуглецю з 0,3 моль хлорацетілхлоріда та 0,4 моль бензолу, та Постійно при перемішуванні, додаються 0,25 моль тонко роздрібненого хлористого алюмінію. После Приєднання зворотнього холодильника, колбу вміщують у водяну баню при 50-55о С, перемішують примерно 1год реакційну суміш, и Залишани при такій самій температурі ще на 1-2 рік, до завершення віділення хлористого водний. Зворотнього холодильник замінюють на спадної холодильник, та відаляють сірковуглець відкачуванням при пониженому тиску (вібухонебезпечно). Для розкладання комплексу кетона з хлористим...
