алюмінієм, ще теплий розчин Обережно вілівають на »250 см3 льоду, чі воду з Льода. Операція проводитиметься у колбі ємністю 2 л. Окіс алюмінію, что іноді осаджується, розчіняють у невелікій кількості концентрованої соляної кислоти, органічний куля відділяють помощью ділільної воронки та екстрагують 2-3 рази ефіром. Обєднані витяжки повторно промівають водою, потім 2% розчин NaOH та знову водою. Ефір екстрагують, сушать 8-10 рік над СаСl2 чі К2СО3. Потім Обережно відганяють ефір на водяній бані, при цьом краще використовуват маленькі перегоні Колбі (200мл), година від годині додаються переганяємій розчин з воронки. Нарешті Залишок, Який вміщує хлорацетофенон, Який переганяють, нагріваючі невеликим відкрітім полумя. Предгон до 240 оС відбрасують, хлорацетофенон відганяють при 245-250 оС. При Довгому стояні з дистиляту віпадає крісталічній продукт, Який перекрісталізовують з розведения спирту.
.3 Хімічні Властивості
За своєю Будовий, хлорацетофенон є змішанім жирно Ароматичность кетоном, и як такий відносно Стійкий, та має малу реакційну здатність. ВІН вступає у Реакції по карбоксільній групі, Які властіві Ароматичность кетонам, например з гідроксіламіном та гідразіном, однак не утворює бісульфітного похідного.
.3.1 Гідроліз
даже при кіпятінні з водою хлорацетофенон НЕ гідролізується або гідролізується частково. ШВИДКІСТЬ гідролізу збільшується при Дії лузі, але при звічайній температурі настолько мала, что ця Реакція НЕ має значення для дегазації. Кількісне превращение можна отріматі лишь при кіп'ятінні з Розчин лугів, особливо в тихий випадка, коли Використовують спіртові розчини. У якості продукту гідролізу утворюється оксіметілфенілкетон (оксіацетофенон), крісталічна Речовини, яка плавитися при 86 оС.
1.3.2 Інші Реакції атому хлору
Атом хлору у молекулі хлорацетофенон можна замініті и в результате других реакцій. При Дії йодідів Лужний металів у спиртових Розчин утворюються йодацетофенон - ігольчаті кристали:
Подібно аліфатічнім галогенірованім кетонам, Реакція з сульфідом натрія у спиртових Розчин і у випадка хлорацетофенон оказується найбільш прідатною для можлівої дегазації:
утворена біс-фенаціловій тіоєфір (т.пл. 74 оС) НЕ проявляє фізіологічної актівності.
При кіп'ятінні хлорацетофенон з тіосульфатом натрію утворюється натрієва сіль фенацілтіосірчаної кислоти
1.3.3 Реакція конденсації
Як кетон хлорацетофенон реагує такоже з гідроксіл аміном. При взаємодії з гідро хлоридом гідроксіламіну у водному метиловому спірті при кімнатній температурі утворюється оксим? -хлорацетофенону (Хлорметілфенілкетоксім)
Це безбарвна крісталічна Сполука (т.пл. 88,5-89 оС), Пожалуйста має сильні лакрімогенну дію І, подібно галогенірованім оксидам, віклікає трівале подразнення кожи. У якості можливіть ЗР ця Сполука у літературі НЕ згадувать.
З семікарбазідом хлорацетофенон утворює відповідній семікарбазон.
.3.4 окислених
З кісним Повітря хлорацетофенон НЕ реагує. Сильні окіснікі, например, хромової кислоти, перманганат калію, двуокис селену та гіпохлоріті у відповідніх Розчинник (бензол та діоксан) окіслюють хлорацетофенон до бензойної кислоти
Поряд з іншімі у якості побічніх продуктов при цьом утворюються фенілоцтова кислота та фенілгліоксаль. Азотна кислота Діє на хлорацетофенон з одного боці як окіснік, а з Іншого як нітруючій агент.
.3.5 Хлорування
При відповідніх условиях можливе подалі хлорування ацетофенон, як в бічному ланцюг, так и в ядро. Такі хлорпохідні мают послаблень сльозогінну дію, но відрізняються сильною шкіро-нарівною дією, и того вікорістовувалісь, як ОР.
При вікорістанні хлорного заліза як каталізатора хлорування приводити до Утворення діхлорацетофенону (т.пл. 20-21,5 оС) та?, 3,4-тріхлорацетофенону, тріхлорацетофенон отримуються при підвіщеній температурі при УФ-віпромінюванні (т.пл. при 25 мм.рт.ст. 145 оС) [1].
1.4 Історія Відкриття та! застосування
Сінтезованій німецькім Вченіє Гребе у 1 871 р. Шляхом пропускання хлору крізь кіплячій толуол. На прикінці 20-х років Минулого століття Вперше з успіхом БУВ застосовання французами при подавленні громодянськіх безладів у колоніях и через декілька років Вже широко вікорістовувався поліцією практично всех розвинення стран. У тисячу дев'ятсот двадцять-три р. керівництво Опис США фінансувало масштабні дослідження хлорацетофенон у Еджвудском Арсіналі. У роки Другої Світової Війни були розроблені мікропорошкові форми хлорацетофенон Які були більш еффектівні та стійки на місцевості. У середіні 60-х на Озброєння американской полиции надійшли «мейс» - рецептура на Основі Розчин хлорацетофенон у керосіні.
Воєнне! застосування. Во время Першої Світової Війни Було Використано ...
