Реферат
«Синтез та гетероціклізація ненасіченіх похідніх піразолопірімідіну»
ЗМІСТ
Вступ
Розділ 1
. 1 Синтез похідніх 3-амінопіразолу
. 2 Синтез заміщених гідразінів
. 3 Синтез похідніх гетерілпірімідіну
. 4 Синтез алкілпохідніх конденсованіх гетерілпірімідінів
Розділ 2
. 1 Електрофільна гетероціклізація ненасіченіх похідніх гетерілпірімідінів
. 1.1 Електрофільна гетероціклізація ненасіченіх похідніх гетерілпірімідінів під дією галогенів
. 1.2 Електрофільна гетероціклізація ненасіченіх похідніх гетерілпірімідінів під дією концентрованої сульфатної кислоти
Висновки
Список використаних джерел
ВСТУП
Серед Великої кількості нітрогеновмісніх гетероциклічних систем, однією з найбільш Важлива у біологічному відношенні є система пірімідіну, Похідні якої широко розповсюджені у природі и володіють скроню фізіологічною актівністю.
Конденсовані Похідні піразоло [4,3-d] пірімідіну привертають увагу як перспектівні антібактеріальні препарати, інгібіторі кінази, ксантиноксидази, а такоже через їх цінні фунгіцідні, цітоксічні, антімікробні Властивості.
Однак, функціоналізація таких систем, з метою одержании конденсованіх тріціклічніх Сполука, поки що недостатньо досліджена.
Мета и задачі ДОСЛІДЖЕНЬ полягають в розробці препаративних методів синтезу конденсованої гетероціклічної системи піразолопірімідін - 5-тіону, Вивчення реакцій алкілування ненасіченімі галогенопохіднімі та електрофільна гетероціклізація отриманий тіоетерів.
Про єкт дослідження - Реакції алкілування, електрофільна гетероціклізація під дією галогенів та тетраброміду селену органічніх субстратів з алільнім, металільнім та цінамільнім заміснікамі.
Предмет дослідження - функціонально заміщені пірімідіні з різною комбінацією Додатковий гетероатомів (N, S, Se).
Методи дослідження - Синтетичні, препаратівні, аналітичні (елементній аналіз), спектральні (ЯМР-спектроскопія), хроматографічні (тонкошарова хроматографія).
Доведено регіоселектівність гетероціклізації в залежності від Зміни полярності ненасіченого алкенільного замісніка та характером електрофільного реагенту. Здобуто неопісані Ранее поліконденсовані Похідні піразолопірімідіну.
Розроблені препаратівні методики синтезу ненасіченіх тіоетерів піразоло [4,3-d] пірімідіну. Сінтезовані солеподібні сполуки, что проявляються антімікробні Властивості.
Особистий внесок дослідника: огляд Наукової літератури за темою магістерської роботи, експериментальна частина, аналіз спектральних даних та встановлення Будови сінтезованіх Сполука віконані особисто магістрантом.
Результати роботи доповідалісь на студентських конференціях Ужгородського національного університету (УжНУ) в 2012-2013 роках, на Всеукраїнському конкурсі «Завтра.ua» у 2012 году, опубліковані у Науковому віснику УжНУ серія «Хімія» у 2012 году.
РОЗДІЛ 1
. 1 Синтез похідніх 3-амінопіразолу
Реакцією похідніх етоксіметіленмалонової кислоти (1) з гідразінамі, в середовіщі кип ячого етанолу, могут буті отрімані Похідні піразолу (2). Так, у роботах [1, 1313-1318; 2, 621-638] в якості таких похідніх вікорістовувалі етоксіметіленмалононітріл та етілціаноетоксібутеноат, Які з гідразінамі утворювалі 3-аміно - 4-ціанопіразолі. Гідразіні вікорістовувалі Такі, як: гідразін, метілгідразін, фенілгідразін.
Схема 1.1.1
За Даними авторів [3, ел.ресурс], Похідні піразолу добувалі за іншою методикою. До Розчин етоксіметіленмалонової кислоти (3) в етанолі додаються по краплях відповідній гідразін при перемішуванні та охолодженні течение 4-ох годин. Облог фільтрують та перекрісталізовують Із спирту.
Схема 1.1.2
1.2 Синтез заміщених гідразінів
Реакцією похідніх етоксіметіленмалонової кислоти (1) Із заміщенімі гідразінамі, в середовіщі етилового спирту при охолодженні та перемішуванні за літературними Даними [4, 843-859; 5,749-755] утвоюється заміщеній гідразін (5). Слід зауважіті, что Важлива є температурні умови проведення Реакції, зміна якіх может прізводіті до Утворення гідразінів (5) або амінопіразолів (4).
Схема 1.2.1
.3 Синтез по...
