МІНІСТЕРСТВО АГЕНСТВО ДО ОСВІТИ
ДЕРЖАВНЕ Освітні установи
ВИЩОЇ НАУКИ
В«САМАРСЬКИЙ Государсвенной УНІВЕРСИТЕТ В»
Хіміко-технологічний факультет
Кафедра органічної хімії
СИНТЕЗ І РЕАКЦІЇ
Курсова робота
Виконав студент
2 курсу, 2 групи
Чернишов Дмитро Олександрович
Підпис____________
Науковий керівник
Кандидат хімічних наук, доцент
Скоморохів М. Ю.
Підпис____________
Робота захищена
В« _ В» _____________________2006 г
Оценка_________________________
Зав. кафедрою
Доктор хімічних наук, професор
Клімочкіна Ю. Н.
Подпісь______ br/>
САМАРА 2006
ЗМІСТ
Введення p> 1 Літературний огляд
1.1 Методи отримання сілілових ефірів енолов
1.2 Застосування сілілових ефірів еноли в синтезі
1.3 Сіліловие ефіри еноли як З-нуклеофіли
2 Експериментальна частина
2.1 Синтез вихідних сполук
2.2 Реакції біс - (2,6-тріметілсілілоксі) біцикло [3.3.1] нонандіена-2, 6 p> Висновки
Список літератури
ВСТУП
Метою роботи було, отримання біс - (2,6 - ріметілсілілоксі) біцикло [3.3.1] нонандіена-2, 6, і дослідження перетворень під дією галогенсукцінімідов і бензальдегіда.
1. ЛІТЕРАТУРНИЙ ОГЛЯД
1.1 МЕТОДИ ОДЕРЖАННЯ СІЛІЛОВИХ ефірів еноли
Звичайний метод отримання сілілових ефірів еноли - сілілірованіе енолов і енолят-іонів, яке майже завжди протікає як О-сілілірованіе, а не як С-сілілірованіе. Деякі типові приклади наведені на схемах (1-9). p> Методи отримання ефірів еноли, наведені на схемах (2) і (3), показують, як, використовуючи термодинамічний або кінетичний контроль, можна синтезувати переважно той чи інший ізомер. Реакція, представлена ​​схемою (4), демонструє інший шлях синтезу деяких сілілових ефірів. <В В В В
У реакціях з ОІ-дікарбонільних сполуками, можуть виходити як моно-так і дизаміщені сіліловие ефіри еноли.
В В В
Реакція карбонових кислот і складних ефірів
В
1.2 ЗАСТОСУВАННЯ СІЛІЛОВИХ ефірів еноли в СИНТЕЗІ
Сілільная група стабілізує енольну функцію завдяки чому можуть бути проведені реакції по подвійному зв'язку, схема (9) або такі реакції, в яких подвійний зв'язок енолов виступає як складова частина дієнової системи (схема (10) і (11)); у разі дієну в схемі 11 спостерігається більш висока региоселективность, ніж при використанні відповідного етилового ефіру Енола.
В
Сіліловие ефіри енолов досить стабільні, і відповідні їх суміші можна розділяти традиційними методами, наприклад газової хроматографії. Тому сілілірованіе використовується в аналітичних цілях. Обробка сілілілового ефіру метіллітіем або фторид-іоном схема (12) призводить до індивідуального літієві або амонієво енолятом, який можна...
