Синтез 4-бром-4'-гідроксібіфеніла
Зміст
Введення
1. Літературний огляд
2. Експериментальна частина
3. Обговорення результатів
Висновки
Список літератури
Введення
Справжня робота присвячена синтезу 4-бром-4'-гідроксібіфеніла. Це з'єднання є важливим реагентом для синтезу ферроценсодержащіх рідких кристалів. Введення в молекулу ферроцена біфенільного заступника сприяє поляризації молекули і міжмолекулярної асоціації.
Синтетичні підходи до зміщенням похідним ферроценілбіфеніла. На базі якого можуть бути створені рідкі кристали. Розроблені недостатньо. Перешкодою. Вартим на шляху до необхідних похідним ферроценілбіфеніла є синтез 4,4 '-дизаміщених біфенілів. Найбільш рентабельний синтез цих сполук, виходячи з дешевого біфенілу, реакціями електрофільного заміщення.
4-Бром-4'-гідроксібіфеніл може бути використаний як арілірующій агент в реакції крос-поєднання з похідним трис (4-ферроценілбороксінамі) у присутності солей паладію.
Аналогічне застосування в синтезі рідких кристалів можуть знайти складні ефіри 4-бром-4'-гідроксібіфеніла. br/>
1 . Літературний огляд
Отримання 4,4 'заміщених похідних біфенілу.
Існує три основні методи отримання 4,4 '-дизаміщених біфенілів. Перший заснований на бензидинової перегрупування, але він майже не використовується, у зв'язку з високою канцерогенністю бензидина. Два інших методу - це реакції електрофільного заміщення в біфеніли і створення біфенільной системи реакціями крос-поєднання, які використовують в даний час. Нижче розглянуті методи отримання 4,4 '-дизаміщених біфенілу за допомогою реакцій електрофільного заміщення. p> Вихідною речовиною для отримання 4,4 'заміщених похідних біфенілу часто служить 4-нітробіфеніл.
У роботі [1] автори отримували 4-нітробіфеніл з біфенілу:
В
кип'ятінням біфенілу з концентрованою азотною кислотою в розчині крижаної оцтової кислоти був отриманий 4-нітробіфеніл [1] (т.пл. 112 0 -113 0 )
У роботі [2] автори отримували 4-бром-4'-нітробіфеніл при перемішуванні суміші при нагріванні 4-нітробіфеніла в розчині крижаної оцтової кислоти з бромом в відсутність каталізатора, причому тривале нагрівання зменшувало вихід (вихід 80%).
В
Отримали досить чистий продукт для використання в подальших стадіях. т. пл. 173-176 0
4-бром-4'-нітробіфеніл автори роботи [3] використовували для отримання 4-ціано-4'-гідроксібіфеніла:
В
4-нітробіфеніл отримували за описаною в роботі [1] методикою. 4-Бром-4'-нітробіфеніл одержували нагріванням суміші 4-нітробіфеніла, крижаної оцтової кислоти і брому, охолоджували і фільтрували осад 4-бром-4...
