ароматичних вуглеводнів (арени)
Циклічні сполуки, що містять сполучену систему подвійних зв'язків, називають ароматичними.
Класифікація і номенклатура. Моноядерні арени
В
Поліядерні арени
В
Конденсують арени
В
Ароматичность - це сукупність структурних, енергетичних та хімічних особливостей, характерних для циклічних сполучених систем.
Структурний критерій - правило Хюккеля
Плоский цикл, що містить 4n +2 р-електронів (де n = 0,1,2, ...) є ароматичним, що утворюють замкнену систему (кільцевий струм).
У ароматичних циклах атоми вуглецю, азоту, кисню знаходяться в sp2-гібридизації, що є необхідною умовою для того, щоб цикл був плоским і р-електрони делокалізованной. Делокалізованной р-електрони утворюють єдину замкнуту електронну систему. p> Для віднесення циклічного з'єднання, що має сполучену систему зв'язків, до арен, необхідно з'ясувати наступне:
). вид гібридизації атомів, що утворюють цикл;
). кількість делокалізованних р - електронів (правило Хюккеля).
Приклади ароматичних систем
Бензол
В
Всі атоми вуглецю знаходяться в sp2-гібридизації, n = 1, є 6 делокалізованних р-?.
Нафталін
В
Всі атоми вуглецю знаходяться в sp2-гібридизації, n = 2, є 10 делокалізованних р-?
Пірол
В
Чотири атома вуглецю і атом азоту знаходяться в sp2-гібридизації, розподіл електронів для атома азоту піролу наступне:
В
Всього в ароматичному ядрі піролу 6 р-?: 4 р-? (Атомів вуглецю) і 2 р-? (Атома азоту). Аналогічно для тіофену і фурану:
В
Піридин
В
П'ять атомів вуглецю і атом знаходяться sp2-гібридизації.
Розподіл електронів для атома азоту піридину наступне
В
У ароматичному ядрі піридину - 6 делокалізованних р-?: 5 р-? (атомів вуглецю) і 1 р-? (Атома азоту). p> Бензол, нафталін, фенантрен, антрацен відносять до бензоідним арен. Пірол, тіофен, фуран, піридин є гетероциклічними аренами. br/>
Будова бензолу і його реакційна здатність
Молекула бензолу плоска, р-? утворюють єдине електронне хмара, яке знаходиться над і під площиною вуглеводневої скелета. Довжини С-С зв'язків однакові і рівні 0,139 нм, кут дорівнює 120 В°. Довжина С-Н зв'язків - 0,109 нм. p> Вид молекули бензолу В«зверхуВ» і В«збокуВ»:
В
Виграш в енергії за рахунок утворення єдиного електронного хмари енергія стабілізації - становить 150 кДж/моль.
При цьому бензол порівнюють з гіпотетичним ціклогексатріеном, в якому р-електрони В«Не делокалізованнойВ» (не утворюють замкнутої системи).
Якісними реакціями для бензолу є відсутність знебарвлення бромної вод...
