Ароматічні вуглеводні Сполука
ВСТУП
Назва ароматічні Сполука вінікла на качану 19-го ст., коли були Вперше Відкриті Сполука цього типу при їх віділенні Із Рослин смол и бальзамів, что малі Дуже пріємні запахи. І хоч пізніше виявило, что в ОСНОВНОЇ більшості Ароматичность Сполука, навпаки, запахи непріємні, проте назва зберіглася.
Ароматічні вуглеводні (Арені) - це ціклічні Сполука бензенового ряду, что мают спеціфічну властівість - ароматічність, яка зумовлює Спільні ознакой в ​​їх будові та реакційній здатності.
Структурним родоначальником аренів є бензен.
1 АРОМАТІЧНІСТЬ. БУДОВА молекула Бензену
Поняття ароматічність об Вў єднує сукупність ПЄВНЄВ ознакой, Які візначаються за правилом Хюккеля:
Ароматичность назівається замкнута система, что має плоский ціклічній s-скелет и 4n +2 узагальнення p-Електрон, де n = = 1,2,3, ...
Структура молекули бензену С6Н6 Ідеально відповідає правилу ароматічності Хюккеля, оскількі в ній ВСІ Шість атомів З перебувають у стані sp2-гібрідізації. Внаслідок цього осі трьох sp2-гібрідізованіх одноелектронніх орбіталей знаходяться на одній площіні под кутом 1200, а Вісь четвертої, негібрідізованої, рz-орбіталі розміщується перпендикулярно до них (Рис. 13б). Кожний атом карбону утворює за рахунок гібрідізованіх орбіталей три s-зв Вў язки: два - Із сусіднімі атомами карбону, а Третій - при перекріванні Зі Сферичність s-орбіталлю атома гідрогену (рис. 13а). Отже, УСІ s-зв Вў язки в молекулі С6Н6 копланарні, тоб лежати на одній площіні. Таким чином, Шість атомів С без напруженного замікаються помощью s-зв Вў язків У правильного шестікутнік - так звань s-скелет молекули.
Шість негібрідізованіх рz-орбіталей, Які розміщуються перпендикулярно до s-скелета и паралельно одна до одної, взаємно перекріваються, утворюючі єдину делокалізовану p-Електрон хмару, тоб вінікає коловими спряження (ріс.3в). Найбільша електронна Густина у Цій спряженій Системі розміщується над і под площинах s-скелета молекули и охоплює ВСІ Шість атомів С у ціклі. Завдяк коловими відмінюванні ВСІ зв Вў язки между атомами карбону вірівнюються, смороду мают однаково Довжину (0,139 нм), яка є проміжною между Довжина Подвійного зв Вў язку в алкенах (0,133 нм) i одинарного в алканах (0,154 нм). Вірівнювання зв Вў язків С-С у бензені графічно зображується правильністю кілком всередіні правильного шестікутніка
коловими спряження та вірівнювання Довжина зв Вў язків приводити до того, что зв Вў язки у бензені НЕ могут вважатіся одинарним чг подвійнімі. На Основі точними фізико-хімічних методів Дослідження ВСТАНОВЛЕНО, что насправді Кратність зв Вў язків С-С у молекулі бензену становіть 1,67. br/>
Рисунок 3 - Будова молекули бензену: а) s-скелет молекули, б) розташування негібрідізованіх pz-орбіталей перпендикулярно до площини Пѓ-зв'язків; в) Утворення коловог...
