Принципи одержании та Використання алкінів
НОМЕНКЛАТУРА
Відповідно до вимог ІUPAC назви алкінів утворюють Шляхом замінення суфіксів-ан у Назв алканів на-ін (чи-ин) Із зазначенням номера атома карбону, з Якого ПОЧИНАЄТЬСЯ Потрійний зв Вў язок. Деякі алкіні частіше назівають за трівіальною номенклатурою, Наприклад:
СН Вє СН Етін (ацетилен)
СН Вє С-СН3 Пропін (алілен)
СН3-С Вє С-СН3 Бутин-2 (кротонілен)
ЕЛЕКТРОННА БУДОВА
Обидва атоми карбону при потрійному зв Вў язку перебувають у стані sp-гібрідізації, внаслідок Якої утворюються по Дві гібрідізовані орбіталі, напрямлені под валентність кутом 1800. Перекрівання гібрідізованіх орбіталей Забезпечує лінійну Будовий фрагмента-С Вє С-. Негібрідізовані ру-і рz-орбіталі шкірного атома З перекріваються на взаємно перпендикулярних площинах, утворюючі два p-зв Вў язки (рис.2).
В
p площинах
p-зв Вў язків
З s З
p
p
Малюнок 2 - Схема Будови потрійного зв Вў язку в молекулі ацетилену
У молекулах гомологів ацетилену Другие атоми карбону, Які не беруть участі в утворенні потрійного зв'язку, перебувають у стані sp3-гібрідізації.
Відмінною рісою потрійного зв Вў язку є висока електронна Густина у между Вў ядерному просторі, что виробляти до стягування позитивно зарядженості ядер и зближеними атомів карбону. Тому довжина потрійного зв Вў язку дорівнює 0,120 нм, тоб вона набагато менше, чем довжина Подвійного (0,133 нм) i одинарного (0,154 нм) зв Вў язків. А енергія потрійного зв Вў язку (828кДж/моль), навпаки, більша, чем енергія Подвійного (606кДж/моль) i одинарного (347 кДж/моль) зв Вў язків.
ІЗОМЕРІЯ
Для алкенів характерна структурна ізомерія, зумовлена такими Чинник:
-різнім положенням Подвійного зв Вў язку, Наприклад:
СН3-С Вє С-СН3 Бутин-2
СН Вє С-СН2-СН3 Бутин-1
-Будовий вуглецевого скелета (нормальна чи РОЗГАЛУЖ), Наприклад:
СН Вє С-СН-СН2-СН3 СН Вє С-СН2-СН-СН3
СН3 СН3
3-Метілпентін-1 4-Метілпентін-1
Крім того, ацетіленові вуглеводні віявляють ще міжкласову ізомерію - метамерію:
-з алкадієнамі:
С4Н6: СН Вє С-СН2-СН3 Бутин-1
СН2 = СН-СН = СН2 Бутадієн-1, 3
-з ціклоалкенамі:
СН3
С6Н10: СН Вє С-СН2-С-СН3
СН3
4,4-Діметілбутін-1 циклогекс
Алкіні за кількістю ізомерів займають проміжне положення среди алканів и алкенів (табл. 1).
Таблиця 1 - порівняння кількості ізомерів для алканів, алкенів и алкінів
Кількість атомів карбону в молекулі вуглеводню
Кількість ізомерів
Алкани СnH2n +2 ​​
алкенами CnH2n ...