Курсова робота
за курсом: Органічна хімія
тема: Синтез 4-нітро-2-(фенілетінілсульфоніл) аніліну
Введення
Хімія сульфонов ретельно вивчена і широко використовується в органічному синтезі протягом останніх декількох десятиліть. Сульфони з різними ненасиченими вуглеводневими заступниками, як правило, з вінілом, часто використовують у різних синтезах в якості активує групи, від якої згодом можна позбутися десульфонілірованіем. Однак, в даний час все більше уваги привертають раніше мало вивчені ацетиленові сульфони. p align="justify"> сульфонільний група володіє сильною електроноакцепторні здатністю і тому здатна активувати сусідні групи і стабілізувати ? - карбаніон. Тому ненасичені сульфони здатні до реакцій сполученого приєднання нуклеофилов в ? - положення і до подальшого електрофільні приєднання до ? - карбаніони. А ацетиленові сульфони в цьому плані виграють в порівнянні з вініловими, оскільки ацетиленові сульфони більш реакційно-здатні до одинарного приєднанню, а також здатні, на відміну про вінілових, до подвійного приєднанню нуклеофилов в ? - становище і, відповідно, до одинарного або подвійного електрофільні приєднання до ? - карбаніони.
Властивості ацетиленових сульфонов застосовують не тільки в хімії, а й у медицині. Так висока здатність до нуклеофільного приєднання і мала токсичність робить їх хорошими протипухлинними і протигрибковими препаратами. Лікувальні властивості ацетиленових сульфонов роблять їх важливими органічними сполуками. І саме тому на сьогоднішній день ця область хімії бурхливо розвивається. p align="justify"> Метою курсової роботи є синтез 4-нітро-2-(фенілетініл-сульфоніл) аніліну, який раніше ніде не описаний і можливо має лікувальні властивості.
Глава 1. Літературний огляд
.1 Отримання ацетиленових сульфонов
Одними з перших способів отримання ацетиленових сульфонов були реакції окислення відповідних сульфідів. Необхідні сульфіди отримують дією тіолами-іонів на галогеніди ацетиленів (з подальшою основно-катализируемой ізомеризацією), сульфонілірованіем ацетіленід (дисульфід, сульфонілхлорідамі, дихлоридом сірки [з отриманням бісацетіленових сульфідів], тіофталімідамі, тіосульфонатамі або Тіоціанати), алкилірованієм ацетіленід відповідних термінальних ацетиленових сульфідів, дегидрогалогенирования галогенвініл похідних сульфідів. br/>В
В якості...
