"Методи органічного синтезу "
Введення
Органічний синтез - розділ органічної хімії, в якому розглядаються шляхи і методи штучного створення органічних сполук в лабораторії і промисловості. Широко застосовується в лабораторних умовах (головним чином для дослідних цілей) і в промисловості.
Успішне розвиток органічного синтезу почалося після розробки теорії хімічної будови та накопичення відомостей про хімічні властивості сполук (2-га пол. 19 в.). З цього часу органічний синтез як основний джерело нових органічних сполук грає фундаментальну роль в становленні органічної хімії як науки і в її подальшому розвитку, забезпечуючи постійно розширюється коло досліджуваних об'єктів. Розвиток органічного синтезу в 20 ст., особливо в останні десятиліття, характеризується все зростаючою увагою до синтезу природних сполук та їх аналогів, значним зміцненням методичної бази (створенням надійних синтетичних методів), початком створення самостійної теорії органічного синтезу. Здійснення синтезу складних природних сполук (наприклад хлорофілу, вітаміну В 12 , біополімерів), створення матеріалів з незвичайними властивостями (наприклад так звані органічні метали ) показує, що для сучасного органічного синтезу практично не існує нерозв'язних завдань.
У рефераті розглянуті питання, що стосуються планування органічного синтезу, тобто вибору оптимального шляху отримання з'єднання з наперед заданої структурою. Конкретні методи синтезу - утворення нової зв'язку С-С, введення функціональних груп та інше.
Зазвичай синтез цільового з'єднання здійснюють з відносно простих і доступних (тобто випускаються промисловістю) вихідних речовин. Як правило, при синтезі складних речовин шлях від вихідних сполук до цільового розбивається на ряд етапів (Стадій), на кожному з яких відбувається утворення однієї - двох зв'язків (Фрагментів) майбутньої молекули або підготовка до утворення таких зв'язків. p> Здійснення органічного синтезу пов'язане з рішенням двох основних питань: 1) розробка загального плану синтезу, тобто вибір оптимальних вихідних сполук і послідовності стадій, провідних найкоротшим шляхом до цільового продукту (стратегія синтезу), 2) вибір (або розробка нових) синтетичних методів, що забезпечують можливість побудови необхідного зв'язку в певному місці збираної молекули (тактика синтезу).
Основу тактики органічного синтезу складають різні синтетичні методи, кожен з яких представляє собою стандартну сукупність однієї або декількох реакцій і прийомів виділення продуктів, які забезпечують можливість побудови або розриву певного типу зв'язку (або связей), необхідної для синтезу цільового з'єднання. Важливі характеристики ефективного синтетичного методу - спільність (слабка залежність результату від конкретних особливостей структури вихідних сполук), селективність (участь в основних реакціях методу лише певних функціональних груп) і високі виходи продуктів. Типовим прикладом ефективного синтетичного методу може служити синтез олефінів по Віттіг (реакції 1-3) з алкилгалогенидов і карбонільних сполук:
В В
Основні методи органічного синтезу можна розбити на три групи: 1) конструктивні, ведуть до утворення нових зв'язків С-С, призначення яких - побудова скелета майбутньої молекули (наприклад, реакція Гріньяра, реакція Фріделя-Крафтса, цикл - приєднання), 2) деструктивні, що ведуть до розриву певних зв'язків С-С з метою видалення того чи іншого угруповання з молекули після того, як її роль у синтезі зіграна (наприклад, декарбоксилювання, периодатного окислення діолів); 3) методи трансформації функціональних груп. Останнє важливе для введення в молекули вихідних або проміжних сполук функціональних груп та їх захисту, потрібних для здійснення чергової конструктивної реакції, а на заключних стадіях синтезу-для введення необхідних функціональних груп у цільове з'єднання.
Алкілування і ацилирование
Реакція Шотт-Баумана , ацилирование спиртів або амінів хлорангидридами карбонових к-т на присутн. водного розчину лугу або соди (акцепторів утворюється НС1):
RCOC1 + HOR '+ NaOH RCOOR' + NaCl + Н 2 Про RCOC1 + H 2 NR '+ Na 2 CO 3 RCONHR '+ NaCl + CO 2 + H 2 O
У як акцептори НС1 застосовують також NaHCO 3 , CaO, MgO, CH 3 COONa. Ацілірующімі агентами звичайно є трудногідролізуемие хлорангідріди ароматичних к-т (наприклад, хлористий бензоїл), а також хлорангідріди вищих аліфатичних к-т (С 10 -С 18 ). При ацилированием спиртів вихід складних ефірів підвищується з пониженням температури реакції за рахунок зниження гід...
