Реферат
Властивості кумаринів
Кумарини - природні сполуки, в основі структури яких лежить 9,10-бензо-a-пірон.
Кумарини є похідними орто-гідроксикоричні (о-кумаровой) кислоти. Цис-форма о-гідроксикоричні кислоти, звана також кумаринової кислотою, дуже нестійка і піддається лактонізаціі з утворенням відповідного лактона - кумарину:
За класифікацією Е. Шпета, кумарини поділяються на такі основні групи:
Кумарін, дігідрокумарін і їх глікозиди.
Гідрокси-, метокси-(алкокси-), метілендігідроксікумаріни і їх глікозиди. Сюди відносяться також широко поширені в рослинах сполуки, як умбеліферон, ескулетин, скополетин:
Число найпростіших гідроксикумарин порівняно невелике. Разом з гідроксильоване формами воно складає ~ 40-50 сполук. Відомі також ефіри гідроксикумарин з терпеноїдами (алифатическими, моноциклическими і Біциклічні сеськвітерпенов). Такі з'єднання були виділені з ферули, полину і деревію:
Фурокумаріни (кумарон-a-пірони), що містять ядро ??фурану, сконденсоване з кумарином в 6,7 - або 7,8-положеннях. Найчисленніша група, широко представлена ??в сем. Зонтичні (Селерові) і Бобові:
. Піранокумаріни або хром-a-пірони, містять ядро ??2.2-діметілпірана, сконденсоване з кумарином в 6,7 -, або 5,6 - або 7,8-положеннях:
З цієї групи застосування в медицині знайшли виснадин і дигидросамидин:
. 3,4-Бензокумаріни (діфенілметілоліди), що містять бензольні кільце, сконденсоване з кумарином в 3,4-положеннях:
. Куместани - кумарини, містять систему бензофурана, сконденсовану з кумарином в 3,4-положеннях (куместрол-куместани та ін.)
Крім відмінності в структурі циклічних систем природні кумарини різняться характером, числу і положенню заміщають радикалів. З радикалів найбільш часто зустрічається ОН-група, вона буває вільної або перебуває у вигляді простих або складних ефірів. Алкілуючою компонентом є метильная група - СН3. З вуглеводних компонентів найчастіше - глюкоза, прімвероза. У складі складних ефірів - залишок ангеліковая або ізовалеріанової кислоти. Найбільш частими заступниками бувають ізопренові ланцюга, з'єднані С-С-зв'язком.
Кумарини широко поширені в рослинному світі. У невеликій кількості зустрічаються в рослинах, здавна використовуються людиною в їжу (петрушка, пастернак, кріп і т.д.).
Вони знайдені у представників 34 сімейств. Найбільш поширені в сем. Apiaceae, Rutaceae, Fabaceae, Hippocastanaceae. Локалізуються в різних органах рослин. Найчастіше це бувають плоди, підземні органи, кора; меншою мірою - листя і стебла. Кількісне зміст по-різному, але частіше коливається від 0,5 до 2%, нерідко складаючи 5-6%. У деяких видах, наприклад в квітках Daphne mezereum, їх зміст доходить до 22%.
Фізіологічна роль кумаринів до кінця не встановлена. Припускають, що вони беруть участь у регуляції росту рослин, будучи антогоніст ауксинов, тим самим викликають гальмування проростання насіння і росту коренів. Кумарини, п...
