ГБОУ ВПО Перший Московський Державний Медичний Університет ім. І.М. Сеченова МОЗ Росії
Фармацевтичний факультет
Кафедра органічної хімії
Реферат
На тему:
«Барбітурова кислота і її похідні»
Роботу виконала:
Студентка 2 курсу 13 групи
Фармацевтичного факультету
Ільюхіна Катерина
Керівник: Заліська М.А.
Зміст
1.Вступ
. Сініез барбітурової кислоти
. Таутомерія
. Шляхи метаболізму
. Виявлення барбітуратів
. Застосування в медицині
. Список літератури
1. Введення
Барбітурова кислота - 2,4,6-трігідроксіпірімідін (2,4,6-пірімідінтріон, N, N-малонілсечовина). Б есцветние кристали, tпл 245 ° C з розкладанням, розчинні в гарячій воді. Погано розчиняється у холодній воді і етанолі <# «justify">
Вперше барбітурова кислота була синтезована в 1863 році відомим хіміком Адольфом фон Байєром. Оскільки відкриття довелося на 4 грудня день Святої Барбари звідси сталася перша частина назви кислоти. Друга ж частина від англійського слова «urea» - тобто «сеча».
алкільний заступник барбитурат барбітурова кислота
2. Синтез барбітурової кислоти
барбітурової кислоти отримують конденсацією сечовини з малонової кислотою або малонова ефіром.
Похідні барбітурової кислоти, у яких атоми Н (один або обидва) в положенні 5 заміщені на алкільний, циклоалкільні або арильний радикал, синтезують зазвичай конденсацією дизаміщених малонова або циануксусная ефірів із сечовиною або з діціандіаміном у присутності алкоголята натрію в середовищі етанолу. Пряме алкілування барбітурової кислоти, як правило, неефективно. Тільки 5-аллілпроізводние отримують взаємодією 5-мононатриевой солі барбітурової з аллілгалогенідамі в присутності солей міді.
3. Таутомерія
Подібно іншим гідроксіпірімідінам, барбітурова кислота може існувати в декількох таутомерних формах, причому вона володіє як кето-енольной таутомерію, так і лакто-лактамной.
Барбітурова кислота має вельми високою кислотністю (pK a=3.9). Вважається, що висока кислотність забезпечується енольной формою, хоча за даними рентгеноструктурного аналізу переважаючим таутомерію є тріоксоформа. Барбітурова кислота титрується лугами як одноосновная кислота (друга константа іонізації занадто мала).
4. Шляхи метаболізму
Основний шлях метаболізму - гідроліз. Частина барбітуровтов виділяється з організму з сечею у незміненому вигляді. Близько 45% піддається різним перетворенням. В якості метаболіту барбітуратів є 5-етил - 5 - (3-гідрокси - 3-метилбутил)-барбітурова кислота, яка виділяється з сечею. У сечі виявлено ще декілька метаболітів барбітуратів, склад яких не встановлений.
5. Виявлення барбітуратів
Для виявле...
