Ведення
арендіазоніевий сіль фенол кислота
феноксиуксусной кислота належить до похідних фенолу, а також оцтової кислоти.
В
Рис.
Аміном солі феноксіуксуной і трихлорфеноксиоцтової кислот є гербіцидами, вони були прийняті на озброєння армією США незабаром після війни з Японією. Одночасно ці кислоти, їх солі та ефіри стали використовуватися для хімічної прополки бур'янів у посівах злакових культур, а суміші ефірів (2,4,5-тріхлорофеноксі) - і (2,4-діхлорофеноксі) оцтової кислот - для знищення небажаної деревної і чагарникової рослинності . Це дозволило військово-промисловим колам США створити великотоннажні виробництва 2,4-дихлор-, 2,4,5-трихлорфенолом, а на їх основі кислот 2,4-Д і 2,4,5-Т. br/>
, 4,5-Т 2,4-Д
Рис.
Мета роботи: синтез феноксиуксусной кислоти та розгляд літератури за способами отримання і хімічних властивостях фенолів.
1. Літературний огляд. Синтез і властивості фенолів
.1 Методи отримання фенолів
Феноли виділяють з легкого масла кам'яновугільної смоли. Крім того, існує цілий ряд синтетичних методів отримання фенолів. br/>
1.1.1 Сплавлення аренсульфонових кислот з лугами
При нагріванні аренсульфонових кислот з гідроксидами лужних металів до 300 В° С виходять феноли. Наприклад, з нафталін-2-сульфокислоти таким шляхом отримують нафтол-2 [1]:
В
Рис.
При сплаві з лугами протікає нуклеофільне заміщення по механізму приєднання-відщеплення.
1.1.2 Гідроліз галогенаренов
На відміну від галогеналканів, для гідролізу галогенаренов потрібні сильні підстави, високі темпі ратури і тиску. Наприклад, фенол отримують обробкою хлорбензолу 10%-ним водним їдким натром при 300 В° С і 200 кгс/см 2 (~ 2-10 7 Па) [1]:
В
Рис.
Лужний гідроліз хлорбензолу протікає за механізмом відщеплення-приєднання. Введення в орто-і пара-положення заступників з - М - ефектом полегшує процес гідролізу, але в цьому випадку реакція протікає так само, як і у випадку сплавки аренсульфонових кислот з лугами, тобто за механізмом приєднання-відщеплення.
1.1.3 Кип'ятіння арендіазоніевих солей
Якщо водний розчин солі діазонію піддати нагріванню, то утворюється фенол. Вважають, що при цьому відбувається нуклеофільне заміщення ...
