b> З СН 2 Н 2 З СН 2
//p> СН 2 СН 2
Каталітичне окислення циклогексану проводиться в рідкій фазі повітрям або технічним киснем при підвищеному тиску і температурі. Каталізаторами є полівалентні метали, наприклад кобальт або мідь у вигляді солей. Сумарний вихід циклогексанолу і циклогексанону досягає 85%.
Поряд з циклогексанолу і циклогексанону утворюються продукти більш глибокого окислення, головним чином дикарбонові кислоти (адипінова, глутарова і бурштинова кислоти).
2. Дегидрирование (окислення) циклогексанолу. p> Циклогексанол теж можна перевести в циклогексанон окисленням або дегидрированием. p> Циклогексанон отримують з циклогексанолу окисленням (окислювальним дегидрированием)
СНОН СО
// p> Н 2 З СН 2 +0,5 Про 2 Н 2 З СН 2
| | | |
Н 2 З СН 2 Н 2 З СН 2
//p> СНОН СН 2
або дегидрированием:
СНОН СО
// p> Н 2 З СН 2 Н 2 З СН 2
| | | |
Н 2 З СН 2 -Н 2 Н 2 З СН 2
//p> СНОН СН 2
Процес дегідрірованія циклогексанолу досить добре освоєний в промисловості. p> Його проводять при 450 - 460 0 З над каталізатором (оцинковане залізо). Крім дегідрірованія, при цьому протікає побічна реакція дегідратації циклогексанолу з утворенням циклогексена
СНОН СН
// p> Н 2 З СН 2 Н 2 З СН 2
| | | |
Н 2 З СН 2 -Н 2 Про М 2 З СН 2
//p> СНОН СН 2
а також відбувається часткове розщеплення молекули циклогексанолу з виділенням вуглецю, водню і води.
На цьому способі снували перший з здійснених в промисловості методів синтезу циклогексанона - з фенолу з попередньому гидрированием його в ціклогеканол:
ОH ОH Про
| | | | p> + 3Н 2
В
- Н 2
3. З аніліну через циклогексиламін:
NH 2 NH 2 NH 2 Про
| | | | | | p> + 3N 2 + Н 2 Про
В
- Н 2 - NH 3
Зважаючи меншого числа стадій і потреби в додаткових реагентах заслуговує перевагу метод отримання циклогексанона окисленням циклогексану.
Фізичні та хімічні властивості
Циклогексанон (або кетогексаметілен або пімелінкетон) - це безбарвна рідина, молекулярна маса 98,15; щільність 0,94; температура плавлення - 45 0 С; температура кипіння 156 0 С. Розчинний у воді (...
