Лібіх визначив структуру бензойної кислоти. Він також досліджував, як вона пов'язана з гиппуровой кислотою.
У 1875 німецький фізіолог Ернст Леопольд Зальковскій досліджував протигрибкові властивості бензойної кислоти, яка довгий час використовувалася в консервуванні фруктів.
Бензойна (або росноладанная), Acidum benzoicum sublimatum, Flores BenzoГ«s - дуже поширене в природі речовина складу С7Н6О2, або С6Н5-СООН; міститься в деяких смолах, бальзамах, в трав'янистих частинах і в корінні багатьох рослин (згідно з колишніми, досі не перевіреним спостереженнями), а також в кольорах Unona odoratissima (у есенції алан-жила, або іланг-іланг), в бобрової струмені, а головним чином у бензойної смолі, або РОСНО Ладані, звідки і її назва. Про продукти сухої перегонки цієї смоли є вказівки ще у творах, що відносяться до XVI ст.; Blaise de VigenГЁre у своєму трактаті (1608 р.) "TraitГ© du feu et du sel" перший згадує про кристалічному речовині з бензойної смоли, яке згодом було досліджено ближче і отримало назва Flores benzoГ«s. Склад його остаточно встановлений Лібіхом в 1832 м., а Кольбе запропонував розглядати його як фенілкарбоновую кислоту. Бензойна кислота може бути отримана з бензолу синтетично і утворюється при багатьох реакціях, совершающихся з тілами ароматичного ряду. Для технічних цілей як вихідний матеріал беруть гиппуровую кислоту, що міститься в сечі травоїдних. Сечу швидко випарюють до в…“ початкового об'єму, фільтрують і обробляють надлишком соляної кислоти, причому гиппуровая кислота виділяється в кристалічному вигляді. Після доби кристали відділяють від маткового розчину і очищають повторною кристалізацією, поки майже зовсім не зникне наполегливо утримується запах сечі. Очищену гиппуровую кислоту кип'ятять з соляною кислотою, причому відбувається розщеплення на бензойну кислоту і глікокол:
HOOC-CH2 [NH (C7H5O)] + H2O = HOOC-CH2 (NH2) + C6H5-COOH. br/>
У великих кількостях бензойну кислоту можна отримувати з толуолу С6Н5-СН3, окислюючи його азотною кислотою; але вигідніше (Як і практикується на заводах) брати для цієї мети не толуол, а хлористий бензену С6Н5CCl3; цей останній нагрівають з водою в герметично закритих посудинах; утворюється таким шляхом кислота наполегливо утримує галоідозамещенние продукти. Далі, бензойну кислоту отримують нагріванням вапняної солі фталевої кислоти з їдкою вапном; нарешті, значні кількості її залишаються у вигляді побічного продукту при фабрикації масла гіркого мигдалю внаслідок окислення останнього. Добуту бензойну кислоту очищають перекристалізацією з гарячої води; знебарвлення розчинів виробляється за допомогою обробки тваринам вугіллям або нагріванням зі слабкою азотною кислотою. Синтетично бензойну кислоту отримав Кекуле, діючи вугільної кислотою на бромбензол у присутності металевого натрію:
C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr. br/>
Фрідель і Крафтс приготували її прямо з бензолу та вугільної кислоти у присутності хлористого а...