різні сторони (такий ізомер називається транс-ізомерів). Назви згаданих ізомерів походять від латинського cis - на цій стороні і trans-через, на іншій стороні. Перетворення ізомерів один в одного неможливо без розриву подвійного зв'язку ".
3. Отримання алкенів
1) Основним промисловим джерелом отримання перших чотирьох членів ряду алкенів (етилену, пропілену, бутиленов і пентіленов) є гази крекінгу і піролізу нафтопродуктів, а також гази коксування вугілля (етилен, пропілен). Гази крекінгу і піролізу нафтопродуктів містять від 15 до 30% олефінів. Так, крекінг бутану при 600 п‚° С призводить до суміші водню, метану, етану і олефінів - етилену, пропілену, псевдобутилену (бутена -2) із співвідношенням олефінів ≈ 3,5: 5: 1,5 відповідно. p> 2) Все більш значні кількості алкенів отримують дегидрогенизации алканів при підвищеній температурі з каталізатором.
table>
CH3-CH2-CH2-CH3 - 300 п‚° C, Cr2O3-
|
| /Td>
п‚® CH2 = CH-CH2-CH3 (бутен-1) + H2
п‚® CH3-CH = CH-CH3 (бутен-2) + H2
3) У лабораторній практиці найбільш поширеним способом отримання алкенів є дегідратація (відщеплення води) спиртів при нагріванні з водовіднімаючих засобами (концентрована сірчана або фосфорна кислоти) або при пропущенні парів спирту над каталізатором (окис алюмінію).
CH 3 -CH 2 -OH (етанол) - T п‚° , Al2O3 п‚® CH 2 = CH 2 + H 2 O
Порядок дегідратації вторинних і третинних спиртів визначається правилом А.М.Зайцева: при утворенні води атом водню відщеплюється від найменш гідрогенізованого сусіднього атома вуглецю, тобто з найменшою кількістю водневих атомів.
CH3-
CH-C
I I
H-CH3 (бутанол-2) п‚® CH3-CH = CH-CH3 (бутен-2) + H2O
OH H
4) Часто алкени отримують реакцією дегидрогалогенирования (відщеплення галогеноводорода) з галогенопроізводних при дії спиртового розчину лугу. Напрямок даної реакції також відповідає правилу Зайцева.
CH3-CH-CH2-CH3 (2-бромбутан) + NaOH (спирт pp) п‚® CH3-CH = CH-CH3 + NaBr + H2O
I
Br
5) Реакція дегалогенірованія (відщеплення двох атомів галогену від сусідніх атомів вуглецю) при нагріванні дигалогенідів з активними металами також призводить до алкенів.
CH2-CH-CH3 (1,2-дибромпропан) + Mg п‚® CH2 = CH-CH3 (пропен) + MgBr2
I I
Br Br
В
...
