4. Фізичні властивості алкенів За фізичним властивостям етиленові вуглеводні близькі до алканів. За нормальних умовах вуглеводні C2-C4 - гази, C5-C17 - рідини, вищі представники - тверді речовини. Температура їх плавлення і кипіння я, а також щільність збільшуються з ростом молекулярної маси. Всі олефіни легше води, погано розчиняються в ній, однак розчиняються в органічних розчинниках.
5. Хімічні властивості алкенів
В
Вуглецеві атоми в молекулі етилену перебувають у стані sp 2 - гібридизації, тобто в гібридизації беруть участь одна s-і дві p-орбіталі.
В
В
Схематичне зображення будови молекули етилену
p> У результаті кожен атом вуглецю має трьома гібридними sp 2 -орбиталями, осі яких знаходяться в одній площині під кутом 120 Вє один до одного, і однією негибридная гантелеобразная p-орбиталью, вісь якої розташована під прямим кутом до площини осей трьох sp 2 -орбіталей. Одна з трьох гібридних орбіталей атома вуглецю перекривається з подібною орбиталью іншого атома вуглецю, утворюючи пЃі - зв'язок. Кожна залишилася гібридна орбіталь атомів вуглецю перекривається з s-орбиталью атомів водню, приводячи до утворення в тій же площині чотирьох пЃі - зв'язків C-H. Дві негібридних p-орбіталі атомів вуглецю взаємно перекриваються і утворюють пЃ° - зв'язок, максимальна щільність якої розташована перпендикулярно площині пЃі - зв'язків. Отже, подвійний зв'язок алкенів являє собою поєднання пЃі - і пЃ° - зв'язків.
пЃ° - Зв'язок менш міцна, ніж пЃі - зв'язок, так як p-орбіталі з паралельними осями перекриваються значно менше, ніж при утворенні тими ж p-орбиталями і s-орбиталями пЃі - зв'язку (перекривання здійснюється по осі орбіталей). У зв'язку з цим, пЃ° - зв'язок легко розривається і переходить в дві нові пЃі - зв'язку за допомогою приєднання за місцем подвійного зв'язку двох атомів або груп атомів реагуючих речовин. p> Іншими словами, для алкенів найбільш типовими є реакції приєднання. p> У реакціях приєднання подвійний зв'язок виступає як донор електронів, тому для алкенів характерні реакції електрофільного приєднання.
1) Галогенування. Алкени при звичайних умовах приєднують галогени, приводячи до дігалогенопроізводним алканів, що містить атоми галогену у сусідніх вуглецевих атомів.
H 2 C = CH 2 + Br 2 п‚® BrCH 2 -CH 2 Br (1,2-диброметан)
Наведена реакція - знебарвлення алкенами бромної води є якісною реакцією на подвійну зв'язок.
2) Гідрування. Алкени легко приєднують водень у присутності каталізаторів (Pt, Pd, Ni), утворюючи граничні вуглеводні.
CH 3 -CH = CH 2 + H 2 - Ni п‚® CH 3 -CH 2 -CH 3 (пропан)
3) гідрога...