вах. Тохтамиш зумів нав'язати бій військам Тимура, проте успіх був не на його боці, і він пішов до Дербент.
Другий раз Тохтамиш вже не зважився заглиблюватися в Закавказзі і Азербайджан, а повернув на схід. Дізнавшись, що Тимур перебуває з військом в Ірані, не залишивши в Мавераннахре сильного війська, Тохтамиш в 1387 року з великим військом, пройшовши Сигнак, підійшов до міста Сабран, є прикордонним пунктом володінь Тимура в Середній Азії. Але йому так і не вдалося взяти фортецю. Назустріч війську Тохтамиша виступив з Андижана царевич Омар-Шейх, син Тимура. Битва з військом Тохтамиша сталася недалеко від Отрара і була програна Омар-Шейхом. Таким чином, Тохтамиш міг вільно пройти в Мавераннахр, в долину Зарафшан. Розграбувавши ряд селищ і міст, Тохтамиш вирішив взяти Бухару, однак і тут йому не вдалося оволодіти містом і фортецею.
Звістка про цей похід Тохтамиша дійшла до Тимура, який в цей час був у Західному Ірані. Виступаючи в похід на Мавераннахр, Тохтамиш підготував повстання проти Тимура в Хорезмі. Зробити це було тим легше, що там ще грала деяку роль кунгратская династія Суфі, останній представник якої, Сулейман Суфі, рішуче встав на сторону Тохтамиша. Тимур, враховуючи все, що сталося, добре бачив, що Тохтамиш всерйоз загрожує не тільки його намірам щодо Ірану, але й самому справі об'єднання Мавераннахра. Ось чому він вважав момент для рішучих дій проти Тохтамиша цілком відповідним. Першим кроком Тимура у цьому напрямку був короткочасний похід в Хорезм з метою покарання хорезмийцев і їх хорезмшаха Сулеймана Суфі за зраду. Швидким маршем він пройшов пустельні райони, перейшов через канал Багдадек і вийшов до Ургенч. Сулейман Суфі біг до Тохтамишу. Захопивши і пограбувавши Хорезм, Тимур 1388 р швидко опанував Ургенчем, який потім був зруйнований.
До другої половини 1 380-х рр. Тохтамиш був явно сильніше Тимура. Тільки в кінці 1380-х рр., Під в?? здействіем походу Тохтамиша в Мавераннахр в 1387 р Тимур прийняв рішення повести боротьбу проти Тохтамиша. Проте навіть і після цього ініціатива перший час була в руках Тохтамиша. Наприкінці 1388 останній зібрав величезне військо, до складу якого, крім тюрксько-монгольських частин, входили також загони, складені з росіян, булгар, черкесів, аланів, мокшею, башкир і жителів Криму, Кафи (Феодосії) і Азака (Азова).
Тимур перебував у цей час у своїй столиці - Самарканді. Дізнавшись про нове вторгнення військ Тохтамиша, Тимур віддав наказ зібрати потрібну для походу армію. Закінчивши необхідні приготування, навесні 1389 він рушив в Ак-Орду, де і мав намір зустрітися з військом Тохтамиша. Проте цього разу Тохтамиш бою не прийняв і пішов у степу.
Новий похід проти Тохтамиша Тимур почав взимку 1390/91 р Коли Тимур прибув до місцевість Кара-Саман (в районі Отрара), до нього з'явилися посли від Тохтамиша. У посланні Тохтамиш писав, що він добре пам'ятає всі колишні милості і благодіяння Тимура до себе і розкаюється у ворожому поведінці по відношенню до нього. Закінчувалося лист обіцянкою бути вірним васалом і виконувати всі накази Тимура. Тимуру було ясно, що це - лише дипломатична виверт ворога, якому в даний момент невигідно приймати рішучий бой.18 червня 1391 в місцевості Кундурча, або Кундузча, в долині річки Кундурча, притоки Черемшина (на території Самарської області) війську Тохтамиша не вдалося уникнути генерального бою, в якому воїни Тимура наголову розгромили противника.
Але поразка Тохтамиша 1391 р, як би воно не було велике, не вирішило остаточно долю ні його самого, ні його держави. Тохтамиш мав ще чимало ресурсів для продовження боротьби. У 1394 і +1395 рр. він шукав дружби з єгипетським султаном ал-Меліков аз-Захиром Беркуком, умовляючи його допомогти йому в боротьбі з Тимуром, який одно був небезпечний тій і іншій стороні. Шукав в ці роки Тохтамиш і зближення з Литвою. У 1393 р посли Тохтамиша були в Кракові на прийомі у польського короля Ягелло - брата великого литовського князя Вітовта (Вітольда). Тохтамиш прекрасно розумів, що в його інтересах не допускати союзу Москви з Литвою. У суперечці між ними з прикордонних земель, а також через першості Тохтамиш явно прийняв сторону литовського князя. В ярлику 1393 на ім'я Ягелло Тохтамиш передав йому верховні права на спірні землі, однак за умови визнання його (Тохтамиша) суверенітету і виплати йому данини.
Восени 1394 Тимур отримав звістку, що військо Тохтамиша пройшло Дербент і початок грабувати селища і міста Ширвана. Тимур віддав розпорядження своїм військам готуватися до походу, оскільки вважав зіткнення неминучим і не бачив користі в тому, щоб його відкладати. У лютому 1395 він оголосив наказ про похід проти Тохтамиша в сторону Дербента. 15 квітня 1395 в долині Терека почалося одна з найбільших битв того часу, вирішила долю не тільки Тохтамиша. але й Золотої Орди. Тохтамиш знову зазнав п...